(3R,5S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-5-vinyl-tetrahydro-furan | 258873-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-5-vinyl-tetrahydro-furan
• CAS: 258873-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BOWBJPVFQSJSCR-ZFXTZCCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-5-vinyl-tetrahydro-furan 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对feigrisolide B的全合成的研究

  摘要：

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.023
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (3R,5S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-5-vinyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL CYCLOPENTANONE INTERMEDIATES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE CYCLOPENTANONE CHIRALE

  摘要：

  本发明涉及一种制备手性环戊酮衍生物的方法，使用易于获得的起始原料。

  公开号：

  WO2015051903A1

文献信息

• Zirconium-mediated, highly diastereoselective ring contraction of carbohydrate derivatives: synthesis of highly functionalized, enantiomerically pure carbocycles
  作者：Hisanaka Ito、Yoshiteru Motoki、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ja00072a045

  日期：1993.9