1-(5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl)ethan-1-one | 1250157-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[5-Chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]ethan-1-one；1-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1250157-06-2
• 化学式: C₉H₇ClF₂O₂
• mdl: MFCD16661431
• 分子量: 220.603
• InChiKey: BPMUCEHKIZKHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 甲酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl)-4-nitroso-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING MEDICAMENTS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MÉDICAMENTS

  摘要：

  The present application affords an improved preparation of 3-(5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-4-amine hydrochloride qhich was a useful intermediate in the synthesis of JAK inhibitors.

  公开号：

  WO2022256358A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以42.6%的产率得到1-(5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND THEIR USE
  [FR] PYRROLIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该发明公开了式（I）中R1、R2、R3、R3A、R4和R5的化合物。本发明涉及这些化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含这些化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  WO2019193062A1

文献信息

• 5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150336962A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of Formula (00A) and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  这里描述了化合物的公式（00A）及其作为Janus激酶抑制剂的使用方法。
• Efficient, Protecting Group Free Kilogram-Scale Synthesis of the JAK1 Inhibitor GDC-4379
  作者：Andreas Stumpf、Johannes Burkhard、Di Xu、Andreas Marx、David Lao、Miriam Ochsenbein、Rohit Ranjan、Remy Angelaud、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00302

  日期：2021.11.19

  The development of an improved kilogram-scale synthesis of the JAK1 inhibitor GDC-4379 for the treatment of asthma is described. The new process is highlighted by a step-economical construction of a 3-substituted-4-aminopyrazole employing a telescoped oximation and hydrazine condensation of a 1,3-dielectrophile to generate nitrosopyrazole and a novel copper-catalyzed NaBH4 reduction of the nitroso

  描述了用于治疗哮喘的 JAK1 抑制剂GDC-4379的改进千克级合成的开发。新工艺的突出特点是 3-取代-4-氨基吡唑的逐步经济构建，该结构采用 1,3- 介电试剂的伸缩肟化和肼缩合来生成亚硝基吡唑，以及一种新型的铜催化 NaBH 4还原亚硝基. 残局过程的特点是在 Schotten-Baumann 条件下氨基吡唑与酰氯的酰胺化，以提供获得倒数第二个中间体的途径。在相转移条件下完成了吡唑部分的选择性 N-1 烷基化，从而提供了GDC-4379 具有确定的粒度分布，适合在重结晶和湿磨后进行微粉化。
• 5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS,COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160237086A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds of Formula (00A) and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  本文描述了化学式(00A)的化合物以及作为Janus激酶抑制剂的使用方法。
• 5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS WHICH ARE JAK INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3145929B1

  公开（公告）日：2021-01-13
• PYRAZOLOCHLOROPHENYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3596072B1

  公开（公告）日：2022-06-22