methyl (2S,3S,4aR,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-8-methylidene-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate | 183475-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4aR,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-8-methylidene-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
• CAS: 183475-00-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₈
• 分子量: 360.405
• InChiKey: CCESHCULSZIHAI-WLGNDBIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4aR,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-8-methylidene-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate 在 盐酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抑制剂电离作为与3-Dehydroquinate合酶结合的决定因素。

  摘要：

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960709h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 ruthenium trichloride 、 potassium metaperiodate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,3S,4aR,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-8-methylidene-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抑制剂电离作为与3-Dehydroquinate合酶结合的决定因素。

  摘要：

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960709h

文献信息

• Inhibitor Ionization as a Determinant of Binding to 3-Dehydroquinate Synthase
  作者：Feng Tian、Jean-Luc Montchamp、J. W. Frost

  DOI：10.1021/jo960709h

  日期：1996.1.1

  phosphorylmethyl, phosphonoethyl, and phosphonomethyl groups in carbocyclic inhibitors of DHQ synthase. All but one of the carbocyclic inhibitors were synthesized via intermediacy of a 2,3-butane bisacetal-protected 3-dehydroquinic acid. Carbaphosphinate (K(i) = 20 x 10(-)(6) M) was a modest competitive inhibitor of DHQ synthase, while carbaacetate was a linear mixed-type inhibitor (K(i) = 3 x 10(-)(6) M, K(i)'

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。