4,5-dihydroxy-2-prop-(Z)-enyl-cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-2-prop-(Z)-enyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-[(Z)-prop-1-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ZAGNSSSEBATPLU-AZPSZCBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-dihydroxy-2-prop-(Z)-enyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and revision of the stereochemistry of a cyclopentenone natural product isolated from ascomycete strain A23-98

  摘要：

  The 2-propenyl-4,5-dihydroxycyclopent-2-enones 4, 10 and 14 have been synthesised in optically active form. NMR data suggest the compounds 10 and 14 (but not 4) correspond to compounds isolated from ascomycete strain A23-98. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.045

文献信息

• Synthesis and revision of the stereochemistry of a cyclopentenone natural product isolated from ascomycete strain A23-98
  作者：Jamie F Bickley、Stanley M Roberts、M.Gabriella Santoro、Timothy J Snape

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.045

  日期：2004.3

  The 2-propenyl-4,5-dihydroxycyclopent-2-enones 4, 10 and 14 have been synthesised in optically active form. NMR data suggest the compounds 10 and 14 (but not 4) correspond to compounds isolated from ascomycete strain A23-98. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.