3-hydroxymethyl-4-cyclopentenone | 144734-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-4-cyclopentenone
• 英文别名: 4-Hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one；4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 144734-50-9
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: GDZDYXOTAFMJQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-4-cyclopentenone 在 4-dimethylpyridine 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,4R)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  全合成coformycin的碳环类似物

  摘要：

  已经以消旋形式合成了核糖核苷福美霉素的四个碳环类似物，包括最近分离的天然产物2。的合成是在会聚和直接的方式实现经由钯（0）二氮杂酮之间催化的偶联15和16和烯丙基乙酸酯5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89698-8
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxymethylcyclopent-2-enol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-hydroxymethyl-4-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  全合成coformycin的碳环类似物

  摘要：

  已经以消旋形式合成了核糖核苷福美霉素的四个碳环类似物，包括最近分离的天然产物2。的合成是在会聚和直接的方式实现经由钯（0）二氮杂酮之间催化的偶联15和16和烯丙基乙酸酯5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89698-8

文献信息

• Substituted Dihydroisoindolones As Allosteric Modulators of Glucokinase
  申请人：Dudash Joseph

  公开号：US20070099930A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating glucokinase mediated disorders. More particularly, the compounds of the present invention are glucokinase modulators useful for treating disorders including, but not limited to, type II diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。更具体地说，本发明的化合物是葡萄糖激酶调节剂，可用于治疗包括但不限于II型糖尿病在内的疾病。
• The effect of heterogeneous acid–base catalysis on conversion of 5-hydroxymethylfurfural into a cyclopentanone derivative
  作者：J. Ohyama、R. Kanao、Y. Ohira、A. Satsuma

  DOI：10.1039/c5gc01723h

  日期：——

  Acidic metal oxides, in particular Ta₂O₅, significantly enhanced the conversion of 5-hydroxymethylfurfural to a cyclopentanone derivative.

  酸性金属氧化物，特别是Ta₂O₅，显著促进了5-羟甲基糠醛向环戊酮衍生物的转化。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-1-((1S,4R, 5S)-2-FLUORO-4,5-DIHYDROXY-3-HYDROXYMETHYL-CYCLOPENT-2-ENYL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 4-AMINO-1-((1S,4R,5S)-2-FLUORO-4,5-DIHYDROXY-3-HYDROXYMÉTHYL-CYCLOPENT-2-ÉNYL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014145807A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Processes for the preparation of 4-amino-1-((1 S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-lH-pyrimidin-2-one (13, RX-3117) and its intermediates are described.

  描述了制备4-氨基-1-((1 S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟基-3-羟甲基-环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮（13，RX-3117）及其中间体的过程。
• Application of a [6+4] cycloaddition strategy toward the total synthesis of CP-225,917
  作者：James A. Ashenhurst、Ljubomir Isakovic、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.071

  日期：2010.1

  The application of a [6+4] cycloaddition strategy toward the synthesis of CP-225,917 is described.

  描述了[6 + 4]环加成策略在CP-225,917合成中的应用。
• Process for the Preparation of 4-Amino-1-((1S,4R,5S)-2-Fluoro-4,5-Dihydroxy-3-Hydroxymethyl-Cyclopent-2-Enyl)-1H-Pyrimidin-2-One
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150376142A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Processes for the preparation of 4-amino-1((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one (13, RX-3117) and its intermediates are described.

  本文描述了制备4-氨基-1-((1S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟基-3-羟甲基环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮（13，RX-3117）及其中间体的工艺过程。