phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-gulopyranoside | 1097178-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-gulopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1097178-02-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉S
• 分子量: 440.471
• InChiKey: JCKOUAWEMPKIAT-LJDSDSDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-gulopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以97%的产率得到phenyl-1-thio-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-古洛糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  已经绘制出了鬼臼吡喃糖苷的糖基化特性，并且显示出古洛糖对于形成1，2-顺式-糖苷键具有内在的偏好。据推测，这种糖基化行为源自氧杂碳鎓离子的亲核攻击，氧杂碳鎓离子采用最有利的3H4构象。以古洛糖的立体选择性为基础，使用古洛吡喃糖基结构单元首次组装了古洛糖酸海藻酸三糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200800960
• 作为产物：
  描述：

  、 苯硫酚 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以62.5 g的产率得到phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-古洛糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  已经绘制出了鬼臼吡喃糖苷的糖基化特性，并且显示出古洛糖对于形成1，2-顺式-糖苷键具有内在的偏好。据推测，这种糖基化行为源自氧杂碳鎓离子的亲核攻击，氧杂碳鎓离子采用最有利的3H4构象。以古洛糖的立体选择性为基础，使用古洛吡喃糖基结构单元首次组装了古洛糖酸海藻酸三糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200800960

文献信息

• [bmim][OTf]: a versatile room temperature glycosylation promoter
  作者：M. Carmen Galan、Claire Brunet、Monica Fuensanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.042

  日期：2009.1

  [bmim][OTf] is a versatile, ionic liquid promoter for the room temperature glycosylation of both thiophenyl and trichloroacetimidate glycoside donors; the conditions are mild, with no requirement for molecular sieves, and are compatible with a wide range of donors and protecting groups. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.