2-chloro-5-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole | 1450812-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
• 英文别名: 2-chloro-5-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]indole
• CAS: 1450812-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN
• 分子量: 233.741
• InChiKey: ZKWSQEHGHDDUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-5-chloro-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 10% Pd/C 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-chloro-5-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过 RCM、氢化和酸催化扩环有效合成环庚[b]吲哚和环庚[b]吲哚-吲哚啉缀合物：仿生方法

  摘要：

  环庚[b]吲哚的有效催化组装是通过顺序转化实现的：闭环复分解、催化氢化和酸催化扩环。羟吲哚的闭环复分解（RCM）和氢化产生螺环己烷-3-羟吲哚。随后由路易斯或布朗斯台德酸催化的自发扩环芳构化序列产生环庚[ b ]吲哚或环庚[ b ]吲哚-二氢吲哚缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202401059

文献信息

• Formation of Enehydrazine Intermediates through Coupling of Phenylhydrazines with Vinyl Halides: Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Fuxu Zhan、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201207173

  日期：2013.1.21

  Cut to the chase: Direct formation of an enehydrazine, an intermediate in the classic Fischer indole synthesis, solves the regioselectivity problem associated with indolization. This approach not only achieves selective synthesis of indoles through proper selection of the vinyl halide, but also leads to quick construction of desoxyeseroline and esermethole, as well as the key structural motif in the

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。