(R)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl trifluoromethanesulfonate | 1141929-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1141929-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆O₅S₂
• 分子量: 462.391
• InChiKey: HEIDHZKJKKYOSP-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl trifluoromethanesulfonate 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(4-methylsulfonylphenyl)phenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanamine 、 (1R)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(4-methylsulfonylphenyl)phenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  非外消旋α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸的亲核取代

  摘要：

  提出了通过对映体富集的α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸酯的亲核置换引入手性α-三氟甲基苄基部分的有效方案。通过测量置换产物的非对映异构体或对映体过量，研究了底物电子学，溶剂极性，温度和碱的影响，这些置换产物是通过将各种α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸酯与一系列亲核试剂（包括胺，羧酸盐，硫醇和丙二酸酯。还报道了初步研究以阐明亲核取代反应中苄基中心立体化学完整性的丧失所涉及的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.064
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸的亲核取代

  摘要：

  提出了通过对映体富集的α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸酯的亲核置换引入手性α-三氟甲基苄基部分的有效方案。通过测量置换产物的非对映异构体或对映体过量，研究了底物电子学，溶剂极性，温度和碱的影响，这些置换产物是通过将各种α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸酯与一系列亲核试剂（包括胺，羧酸盐，硫醇和丙二酸酯。还报道了初步研究以阐明亲核取代反应中苄基中心立体化学完整性的丧失所涉及的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.064

文献信息

• A Practical Enantioselective Synthesis of Odanacatib, a Potent Cathepsin K Inhibitor, via Triflate Displacement of an α-Trifluoromethylbenzyl Triflate
  作者：Paul D. O’Shea、Cheng-yi Chen、Danny Gauvreau、Francis Gosselin、Greg Hughes、Christian Nadeau、Ralph P. Volante

  DOI：10.1021/jo8020314

  日期：2009.2.20

  An enantioselective synthesis of the Cathepsin K inhibitor odanacatib (MK-0822) 1 is described. The key step involves the novel stereospecific S(N)2 triflate displacement of a chiral alpha-trifluoromethylbenzyl triflate 9a with (S)-gamma-fluoroleucine ethyl ester 3 to generate the required alpha-trifluoromethylbenzyl amino stereocenter. ne triflate displacement is achieved in high yield (95%) and minimal loss of stereochemistry. The overall synthesis of I is completed in 6 steps in 61% overall yield.