(5S)-dec-1-en-5-ol | 1374332-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-dec-1-en-5-ol
• 英文别名: (S)-dec-1-en-5-ol
• CAS: 1374332-11-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: BEFAIHRXCPMWEA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-dec-1-en-5-ol 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-[(四氢吡喃基)氧基]-1-癸炔
  参考文献：
  名称：

  曲前列尼尔中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及曲前列尼尔中间体(Ⅰ)的制备方法，其包括：式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物或其酸式盐在缩合剂存在下反应得到式(Ⅳ)化合物；式(Ⅳ)化合物与式(Ⅴ)化合物反应得到式(Ⅰ)化合物。本发明采用韦伯酰胺与炔负离子反应直接得到酮化合物(Ⅰ)，避免了使用重金属(PCC氧化剂)造成的环境污染，同时也避免了采用丁基锂的低温反应方法，本发明反应条件温和，收率高、产品纯度好，工业应用前景广阔。

  公开号：

  CN104892555B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-氯-2-庚醇 在 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5S)-dec-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  曲前列环素的合成：关键Claisen重排和连续流动中的催化Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在两个关键步骤中使用活塞流反应器描述了曲前列环素的新合成方法。首先，以标称流量以克数描述了克莱森重排反应。与以前的合成方法相比，该步骤的收率和选择性大大提高。其次，描述了在关键条件下流动的关键Pauson-Khand反应，其催化条件是羰基钴钴含量为5摩尔％，而当量仅为3当量。扩大该反应的过程可安全地确保高产率的高级中间体，该中间体可通过三个步骤转化为曲前列环素。其他改进是从一开始就将羧甲基链引入苯酚以减少保护-脱保护步骤。从（S）-表氯醇经过12个线性步骤后，合成以14％的全球总收率完成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02124h

文献信息

• Identification and Enantiodivergent Synthesis of (5<i>Z</i>,9<i>S</i>)-Tetradec-5-en-9-olide, a Queen-Specific Volatile of the Termite<i>Silvestritermes minutus</i>
  作者：Aleš Machara、Jan Křivánek、Klára Dolejšová、Jana Havlíčková、Lucie Bednárová、Robert Hanus、Pavel Majer、Pavlína Kyjaková

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00632

  日期：2018.10.26

  contact recognition based on cuticular hydrocarbons, long-range signals mediated by volatiles are expected to participate in queen signaling, especially in populous colonies of higher termites (Termitidae). In queens of the higher termite Silvestritermes minutus (Syntermitinae), we have detected a previously undescribed volatile. It is present in important quantities on the body surface and in the headspace

  社交昆虫的女王在生理学的许多方面与不育群体成员不同。除了与繁殖专长相关的改编和延长寿命外，皇后区还通过生产外分泌化学物质向巢穴发出信号来维持其生殖优势。蚁后特定线索在化学上的化学知识很少。除了基于表皮碳氢化合物的接触识别外，预计由挥发物介导的远程信号也会参与信号传递，特别是在高等白蚁（Termitidae）的种群中。在较高的白蚁Silvestritermes minutus（Syntermitinae）的皇后区，我们检测到先前未描述的挥发物。它大量存在于体表和顶空，卵巢，和体腔。MS和GC-FTIR数据分析使我们提出了该化合物的结构，该化合物应为大环内酯10-戊基-3,4,5,8,9,10-六氢-2 H-恶臭辛-2-酮。从对映纯（S）-甲苯磺酸缩水甘油酯开始，我们进行了两种可能的对映异构体的对映异构合成。合成序列涉及用钌清除剂淬灭的大环内酯封闭复分解。将该化合物的绝对和相对构型指定为（5 Z，9
• Minimal Fluorous Tagging Strategy that Enables the Synthesis of the Complete Stereoisomer Library of SCH725674 Macrolactones
  作者：Jared D. Moretti、Xiao Wang、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja302260d

  日期：2012.5.9

  Four mixtures of four fluorous-tagged quasiisomers have been synthesized, demixed, and detagged to make all 16 stereoisomers of the macrocyclic lactone natural product Sch725674. A new bare-minimum tagging pattern needs only two tags one fluorous and one nonfluorous-to encode four isomers. The structure of Sch725674 is assigned as (5R,6S,8R,14R,E)-5,6,8-trihydroxy-14-pentyloxacyclotetradec-3-en-2-one. Various comparisons of spectra of 32 lactones (16 with tags, 16 without) and 16 ester precursors (8 with tags, 8 without) provide insights into when and why related compounds have the same or different spectra.
• A Practical and Scaleable Synthesis of 1<i>R</i>,5<i>S</i>-Bicyclo[3.1.0]hexan-2-one:  The Development of a Catalytic Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide (LTMP) Mediated Intramolecular Cyclopropanation of (<i>R</i>)-1,2-Epoxyhex-5-ene
  作者：Anthony D. Alorati、Matthew M. Bio、Karel M. J. Brands、Ed Cleator、Antony J. Davies、Robert D. Wilson、Chris S. Wise

  DOI：10.1021/op700042w

  日期：2007.5.1

  An efficient synthesis of 1R,5S-bicyclo[ 3.1.0] hexan-2-one from (R)-1,2-epoxyhex-5-ene is described. Development of a catalytic intramolecular cyclopropanation of (R)-1,2-epoxyhex-5-ene gives the key homochiral bicycle[ 3.1.0] hexan-1-ol, which is then oxidized to the desired ketone. This process has been successfully demonstrated on a multi-kilogram scale.
• 曲前列尼尔中间体的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN104892555B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明涉及曲前列尼尔中间体(Ⅰ)的制备方法，其包括：式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物或其酸式盐在缩合剂存在下反应得到式(Ⅳ)化合物；式(Ⅳ)化合物与式(Ⅴ)化合物反应得到式(Ⅰ)化合物。本发明采用韦伯酰胺与炔负离子反应直接得到酮化合物(Ⅰ)，避免了使用重金属(PCC氧化剂)造成的环境污染，同时也避免了采用丁基锂的低温反应方法，本发明反应条件温和，收率高、产品纯度好，工业应用前景广阔。
• Synthesis of treprostinil: key Claisen rearrangement and catalytic Pauson–Khand reactions in continuous flow
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/c9ob02124h

  日期：——

  A new synthesis of treprostinil is described using a plug flow reactor in two of the key steps. First, a Claisen rearrangement reaction is described in scaled flow at multigram amounts. Yields and selectivity of this step are sharply improved compared to those from previous syntheses. Second, the key Pauson-Khand reaction in flow is described under catalytic conditions with 5 mol% of cobalt carbonyl

  在两个关键步骤中使用活塞流反应器描述了曲前列环素的新合成方法。首先，以标称流量以克数描述了克莱森重排反应。与以前的合成方法相比，该步骤的收率和选择性大大提高。其次，描述了在关键条件下流动的关键Pauson-Khand反应，其催化条件是羰基钴钴含量为5摩尔％，而当量仅为3当量。扩大该反应的过程可安全地确保高产率的高级中间体，该中间体可通过三个步骤转化为曲前列环素。其他改进是从一开始就将羧甲基链引入苯酚以减少保护-脱保护步骤。从（S）-表氯醇经过12个线性步骤后，合成以14％的全球总收率完成。