2,2-dimethoxypent-4-enal | 1434289-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethoxypent-4-enal
• 英文别名: 2,2-Dimethoxypent-4-enal
• CAS: 1434289-62-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: IUVFMFQWVAEZTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxypent-4-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 21.75h， 生成 6,6-dimethoxy-9-vinyl-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成3,4-苯并四氢呋喃酮

  摘要：

  将邻甲硅烷基化的苯乙烯或邻甲硅烷基化的苯甲醛二甲基乙缩醛添加到2,2-二甲氧基戊-4-烯醛7中。所得的醇被带到芳族二烯酮10上。这些通过烯烃复分解而闭环。二甲基缩酮部分的水解和烯醇化提供了3,4-苯并tropolones 5。总的来说，这种访问包括4–6个步骤，总计22–81％的收益。

  DOI：

  10.1021/ol400510j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-Dimethoxypent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2,2-dimethoxypent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成3,4-苯并四氢呋喃酮

  摘要：

  将邻甲硅烷基化的苯乙烯或邻甲硅烷基化的苯甲醛二甲基乙缩醛添加到2,2-二甲氧基戊-4-烯醛7中。所得的醇被带到芳族二烯酮10上。这些通过烯烃复分解而闭环。二甲基缩酮部分的水解和烯醇化提供了3,4-苯并tropolones 5。总的来说，这种访问包括4–6个步骤，总计22–81％的收益。

  DOI：

  10.1021/ol400510j

文献信息

• Regioselective Bromination of Benzocycloheptadienones for the Synthesis of Substituted 3,4-Benzotropolones Including Goupiolone A
  作者：Deniz Arican、Stefan Braukmüller、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.201700622

  日期：2017.4.3

  hitherto unknown 3,4‐benzotropolones. The 8‐ethoxycarbonylated dimethyl‐3,4‐benzotropolone 50 obtained by this route was dimethylated to give goupiolone A (52). This synthesis encompasses 9 steps from 22, that is, half as many as the only previous synthesis (19 steps). A variant of our route afforded the 1,8‐dibromide 54. Coupling with excess phenylboronic acid and ketal hydrolysis provided the diphenylated

  型- 18个或- 23 benzocycloheptadienones通过闭环复分解烯烃容易地制备。添加溴2至23和消除溴化氢给溴代烯烃28使用DBU或其异构体异28使用DABCO，都与近乎完美的区域控制。两个28和异- 28后行的Sonogashira，铃木，根岸，并赫克以及Pd催化alkoxycarbonylations耦合。水解所得的α-酮基酮和释放的α-二酮烯醇化提供了迄今未知的3,4-苯并呋喃酮类产品。8-乙氧基羰基化的二甲基-3,4-苯并恶臭酮50将通过该途径获得的产物二甲基化以得到古匹酮A（52）。该合成包含22个步骤中的9个步骤，即，仅以前的合成步骤（19个步骤）的一半。我们路线的一种变体提供了1,8-二溴化物54。与过量的苯基硼酸和缩酮水解的偶联提供了二苯基化的苯并二氮杂戊酮56，并提出了一种策略，通过该策略可以达到天然的双spulvinone aurantricholone（7）。
• Syntheses of 3,4-Benzotropolones by Ring-Closing Metatheses
  作者：Deniz Arican、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol400510j

  日期：2013.6.7

  Ortho-lithiated styrenes or ortho-lithiated benzaldehyde dimethyl acetals were added to 2,2-dimethoxypent-4-enals 7. The resulting alcohols were carried on to the aromatic dienones 10. These were ring-closed by olefin metathesis. Hydrolysis of the dimethyl ketal moiety and enolization provided the 3,4-benzotropolones 5. Overall, this access comprises 4–6 steps and totaled a 22–81% yield.

  将邻甲硅烷基化的苯乙烯或邻甲硅烷基化的苯甲醛二甲基乙缩醛添加到2,2-二甲氧基戊-4-烯醛7中。所得的醇被带到芳族二烯酮10上。这些通过烯烃复分解而闭环。二甲基缩酮部分的水解和烯醇化提供了3,4-苯并tropolones 5。总的来说，这种访问包括4–6个步骤，总计22–81％的收益。