9,15-O-bis(tetrahydropyran-2-yl)PGF_2α methyl ester | 64982-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,15-O-bis(tetrahydropyran-2-yl)PGF_2α methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(oxan-2-yloxy)-2-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 64982-02-1
• 化学式: C₃₁H₅₂O₇
• 分子量: 536.75
• InChiKey: RPNKOBVSVKQCPZ-JVDBHSRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,15-O-bis(tetrahydropyran-2-yl)PGF_2α methyl ester 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.63h， 生成 前列腺素 D2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prostaglandin D1 and D2 via the three-component coupling process

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80164-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 三苯基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 9,15-O-bis(tetrahydropyran-2-yl)PGF_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素合成。16. 前列腺素的三组分偶联合成

  摘要：

  La 反应 d'une (D) siloxy-4 cyclopentene-2one avec unorganocuivreux puis avec un iodure allylique en present de chlorure de triphenyletain permet la building en une seule etape de scelettes de prostaglandines。Des prostaglandines PGD, PGE, PGF ainsi qu'une prostacycline PGI ont ete synthetisees par cette methode

  DOI：

  10.1021/ja00222a033

文献信息

• Prostaglandin D analogues, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0098141A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  Prostaglandin D analogues of the formula: [wherein [A] represents a group of the formula: X represents ethylene or cis-vinylene, C13-C14-C15 represents (i) a group of the formula: when [A] represents a group of the formula (II) or (III), or (ii) a group of the formula when [A] represents a group of the formula (IV), R represents (i) a group of the formula: (wherein R3 and R4 are hydrogen or alkyl of 1- 4 carbon atoms) when [A] represents a group of the formula (II), or (ii) a group of the formula: (wherein R3 and R4 are as hereinbefore defined and R5 is alkyl of 1 - 4 carbon atoms) when [A] represents a group of the formula (III) or (IV), R' represents a single bond of alkytene of 1- 5 carbon atoms, R2 represents alkyl of 1- 8 carbon atoms, cycloalkyl of 4- 7 carbon atoms either unsubstituted or substituted by alkyl of 1 - 8 carbon atoms, or phenyl or phenoxy optionally substituted by halogen, trifluoromethyl or alkyl or 1- 4 carbon atoms, the double bond between C9 - C,o in formulae (III) and (IV) is Z, the double bond between C13 - C14 in formula (V) is E, and the double bonds between C12-C13 and C14 - C15 in formula (VI) are E, Z or a mixture thereof, provided that when R' represents a single bond, R2 does not represent a substituted or unsubstituted phenoxy group and cyclodextrin clathrates thereof possess anti-tumor activity.

  式中的前列腺素 D 类似物： [其中[A]代表式中的一个基团： X代表乙烯或顺式乙烯，C13-C14-C15代表(i)式中的基团： 当[A]代表式(II)或(III)的基团时，或(ii)代表式(II)或(III)的基团时 当 [A] 代表式（IV）的基团时，R 代表 (i) 式中的基团： (其中 R3 和 R4 为氢或 1-4 个碳原子的烷基），当 [A] 代表式（II）的基团时，或 (ii) 式中的基团： (其中 R3 和 R4 如前定义，R5 为 1-4 个碳原子的烷基），当[A]代表式（III）或（IV）的基团时，R'代表 1-5 个碳原子的烯烃的单键，R2 代表 1-8 个碳原子的烷基、4-7 个碳原子的环烷基，可以是未取代的，也可以是被 1-8 个碳原子的烷基取代的，或者是任选被卤素取代的苯基或苯氧基、三氟甲基或烷基或 1- 4 个碳原子，式（III）和（IV）中 C9 - C,o 之间的双键为 Z，式（V）中 C13 - C14 之间的双键为 E，式（VI）中 C12-C13 和 C14 - C15 之间的双键为 E、Z 或它们的混合物，条件是当 R' 代表单键时，R2 不代表取代或未取代的苯氧基，其环糊精包合物具有抗肿瘤活性。
• NOERI, REDZI;SUDZUKI, MASAAKI;YANAGISAVA, AKIRA;KUROSUMI, SEHJDZI
  作者：NOERI, REDZI、SUDZUKI, MASAAKI、YANAGISAVA, AKIRA、KUROSUMI, SEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, M.;YANAGISAWA, A.;NOYORI, R., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4718-4726
  作者：SUZUKI, M.、YANAGISAWA, A.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——