2-Chloro-2,2-difluoro-1-[2-(3-nitro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-ethanone | 349482-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Chloro-2,2-difluoro-1-[2-(3-nitro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-ethanone
• 英文别名: 2-Chloro-2,2-difluoro-1-[2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 349482-12-8
• 化学式: C₁₅H₈ClF₂N₃O₃
• 分子量: 351.697
• InChiKey: PDMNDLFCUDNTEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-2,2-difluoro-1-[2-(3-nitro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-ethanone 在 rongalite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2,2-Difluoro-1-[2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  单电子转移方法可实际合成芳族和杂环CF 2 H衍生物

  摘要：

  使用有机还原剂（例如羟甲亚磺酸钠（Rongalite®），连二亚硫酸钠（被视为亚硫酸根自由基阴离子的前体）和四（二甲基氨基）乙烯（TDAE））进行单电子转移（SET）方法用于一系列卤代化合物的还原脱卤。 -二氟甲基化的芳族化合物和杂环，并用于实际合成相应的二氟甲基化的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00873-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-Chloro-2,2-difluoro-1-[2-(3-nitro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  某些3-二氟乙酰化咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的合成及电子转移反应

  摘要：

  新的3 chlorodifluoroacetylated合成咪唑并[1,2一]吡啶1 - 6和它们的二氟乙酰基衍生物被呈现。通过循环伏安法研究了卤代酮的还原裂解，发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是有效的还原剂，用于生成相应的α，α-二氟乙酰基阴离子和合成新的宝石-二氟甲基化咪唑并[1,2一]吡啶衍生物7 - 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00388-4

文献信息

• Synthesis and electron-transfer reactions of some 3-difluoroacetylated imidazo[1,2- a ]pyridine derivatives
  作者：Conrad Burkholder、William R Dolbier、Maurice Médebielle、Samia Ait-Mohand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00388-4

  日期：2001.4

  and their difluoroacetyl derivatives is presented. The reductive cleavage of the halogenated ketones was investigated by cyclic voltammetry, and tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) was found to be an effective reductant for the generation of the corresponding α,α-difluoroacetyl anions and for the synthesis of new gem-difluoromethylated imidazo[1,2-a]pyridine derivatives 7–12.

  新的3 chlorodifluoroacetylated合成咪唑并[1,2一]吡啶1 - 6和它们的二氟乙酰基衍生物被呈现。通过循环伏安法研究了卤代酮的还原裂解，发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是有效的还原剂，用于生成相应的α，α-二氟乙酰基阴离子和合成新的宝石-二氟甲基化咪唑并[1,2一]吡啶衍生物7 - 12。
• Single electron transfer approaches to the practical synthesis of aromatic and heterocyclic-CF2H derivatives
  作者：William R Dolbier、Maurice Médebielle、Samia Ait-Mohand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00873-5

  日期：2001.7

  Single electron transfer (SET) approaches with organic reductants such as sodium hydroxymethanesulfinate (Rongalite®), sodium dithionite (regarded as precursors of sulfoxylate radical anion) and tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) were employed for the reductive dehalogenation of a series of halogeno-difluoromethylated aromatics and heterocycles, and for the practical synthesis of the corresponding

  使用有机还原剂（例如羟甲亚磺酸钠（Rongalite®），连二亚硫酸钠（被视为亚硫酸根自由基阴离子的前体）和四（二甲基氨基）乙烯（TDAE））进行单电子转移（SET）方法用于一系列卤代化合物的还原脱卤。 -二氟甲基化的芳族化合物和杂环，并用于实际合成相应的二氟甲基化的衍生物。