5-carbomethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran | 85373-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-carbomethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 5,6-Dihydro-2H-pyrancarbonsaeuremethylester；methyl 5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylate；methyl 3,6-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 85373-69-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: XWDSUYDGAOYBES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbomethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 六甲基磷酰三胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 methyl 5-amino-3-(2-cyanoethyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  [FR] DÉGRONIMÈRES SPIROCYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES

  摘要：

  这项发明提供了具有螺环式E3泛素连接酶靶向基团（Degrons）的化合物，这些化合物可以直接使用，也可以与靶向配体连接，用于选定用于体内降解的蛋白质，并提供了使用方法、组合物以及其制备方法。

  公开号：

  WO2017197036A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5,6-二氢-2H-吡喃-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-carbomethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  [FR] DÉGRONIMÈRES SPIROCYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES

  摘要：

  这项发明提供了具有螺环式E3泛素连接酶靶向基团（Degrons）的化合物，这些化合物可以直接使用，也可以与靶向配体连接，用于选定用于体内降解的蛋白质，并提供了使用方法、组合物以及其制备方法。

  公开号：

  WO2017197036A1

文献信息

• Bicyclic Pyrrolidines for Medicinal Chemistry via [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Vladimir I. Savych、Vladimir L. Mykhalchuk、Pavlo V. Melnychuk、Andrii O. Isakov、Taras Savchuk、Vadim M. Timoshenko、Sergiy A. Siry、Sergiy O. Pavlenko、Dmytro V. Kovalenko、Oleksandr V. Hryshchuk、Vitalii A. Reznik、Bohdan A. Chalyk、Vladimir S. Yarmolchuk、Eduard B. Rusanov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01327

  日期：2021.10.1

  A general approach to bicyclic fused pyrrolidines via [3 + 2]-cycloaddition between nonstabilized azomethyne ylide and endocyclic electron-deficient alkenes was elaborated. “Push–pull” alkenes and CF3-alkenes did not react with the azomethyne ylide under the previously reported conditions, and we developed a superior protocol (LiF, 140 °C, no solvent). Among obtained products were medchem-relevant

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。
• Spirocyclic degronimers for target protein degradation
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US10660968B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  This invention provides compounds that have spirocyclic E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be used as is or linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  本发明提供了具有螺环 E3 泛素连接酶靶向基团（Degrons）的化合物，这些化合物可单独使用，也可与用于体内降解的蛋白质的靶向配体连接，本发明还提供了其使用方法和组合物及其制备方法。
• SPREITZER, HELMUT;MULLER, PETRA;BUCHBAUER, GERHARD, MONATSH. CHEM., 121,(1990) N1, C. 963-970
  作者：SPREITZER, HELMUT、MULLER, PETRA、BUCHBAUER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• SPIROCYCLIC DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3454862A1

  公开（公告）日：2019-03-20
• [EN] SPIROCYCLIC DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES SPIROCYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197036A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides compounds that have spirocyclic E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be used as is or linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了具有螺环式E3泛素连接酶靶向基团（Degrons）的化合物，这些化合物可以直接使用，也可以与靶向配体连接，用于选定用于体内降解的蛋白质，并提供了使用方法、组合物以及其制备方法。