benzyl (2S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate | 176505-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 176505-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: HUYOGRCHSFVCNV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氰基磷酸二乙酯 、 二乙胺基三氟化硫 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (1R,7S,14S,18S)-14-(4,4-dichloropentyl)-18-(2-hydroxypropan-2-yl)-15,15-dimethyl-7-propan-2-yl-13,17,20-trioxa-9-thia-3,6,22,23-tetrazatricyclo[17.2.1.18,11]tricosa-8(23),10,19(22)-triene-2,5,12,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  总合成物lyngbyabellins A和B，来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的有效细胞毒性脂肽

  摘要：

  描述了Lyngbyabellins A和B，Mascrula majuscula衍生的脂肽的第一次总合成。通过用化学二氧化锰对相应的噻唑烷进行氧化脱氢来制备官能化的噻唑羧酸单元。通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应不对称合成二氯化β-羟基酸。最后，片段缩合，随后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。lyngbyabellinB的总合成是通过在大内酰胺化后形成敏感的噻唑啉环来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01224-3
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 AD-mix-β 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  An Enantiomeric Synthesis of allo-Threonines and β-Hydroxyvalines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960141c

文献信息

• US7968572B2
  申请人：——

  公开号：US7968572B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• Total syntheses of lyngbyabellins A and B, potent cytotoxic lipopeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Daichi Katagiri、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01224-3

  日期：2002.11

  The first total syntheses of lyngbyabellins A and B, Lyngbya majuscula derived lipopeptides, are described. The functionalized thiazole carboxylic acid units were prepared by the oxidative dehydrogenation of the corresponding thiazolidines with chemical manganese dioxide. The asymmetric synthesis of the dichlorinated β-hydroxy acid by a chiral oxazaborolidinone mediated aldol reaction. Finally, fragment

  描述了Lyngbyabellins A和B，Mascrula majuscula衍生的脂肽的第一次总合成。通过用化学二氧化锰对相应的噻唑烷进行氧化脱氢来制备官能化的噻唑羧酸单元。通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应不对称合成二氯化β-羟基酸。最后，片段缩合，随后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。lyngbyabellinB的总合成是通过在大内酰胺化后形成敏感的噻唑啉环来完成的。
• An Enantiomeric Synthesis of <i>allo</i>-Threonines and β-Hydroxyvalines
  作者：Hui Shao、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo960141c

  日期：1996.1.1