diethyl 2-(4-nitro-3-oxo-1,3-dihydrobenzo[c]furan-1-ylidene)malonate | 30991-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: diethyl 2-(4-nitro-3-oxo-1,3-dihydrobenzo[c]furan-1-ylidene)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(4-nitro-3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidene)malonate；(4-nitro-3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidene)-malonic acid diethyl ester；7-Nitro-phthalidyliden-3-malonsaeurediethylester；Diethyl 2-(4-nitro-3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)propanedioate；diethyl 2-(4-nitro-3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)propanedioate
• CAS: 30991-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₈
• 分子量: 335.27
• InChiKey: VAIUUGBWOVLSPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-nitro-3-oxo-1,3-dihydrobenzo[c]furan-1-ylidene)malonate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以84.5 g的产率得到2-乙酰基-6-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Development and evaluation of a non-peptidic ligand for the molecular imaging of inflammatory processes using S100A9 (MRP14) as a novel target

  摘要：

  我们描述了一种新型的S100A9特异性分子成像探针（Cy5.5-CES271），用于体内局部炎症活动的光学成像的开发和首次评估。

  DOI：

  10.1039/c5cc07019h
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-(4-nitro-3-oxo-1,3-dihydrobenzo[c]furan-1-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  作为新型除草剂的7-（4,6-二甲氧基嘧啶基）氧基和硫代邻苯二甲酸酯：第1部分。CGA279 233：一种用于水稻的新型杀草剂。

  摘要：

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。

  DOI：

  10.1002/ps.304

文献信息

• Concise Process for Pyriftalid Synthesis by Introducing the Mercapto Group Directly from a Nitro Group
  作者：Zhong Li、Yong-Jian Chi、Yi-Wen Huang

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00384

  日期：2022.2.18

  A concise and efficient process for the synthesis of pyriftalid is described herein. The improved process features the direct introduction of the mercapto group by one-step substitution of a nitro group using sodium sulfide and elemental sulfur. A systematic study of the key step is also carried out in this article. Compared with previous routes, the optimized route is shorter and avoids a hazardous

  本文描述了一种用于合成 pyriftalid 的简明有效的方法。改进的方法的特点是通过使用硫化钠和元素硫一步取代硝基来直接引入巯基。本文还对关键步骤进行了系统研究。与以前的路线相比，优化路线更短，避免了危险的催化还原和随后的重氮化反应。后处理中产生的盐废物也减少了。以 3-硝基邻苯二甲酸为原料，分五步获得 Pyriftalid，总产率为 68%，纯度为 99.88%。
• Quinoline-3-carboxamide compounds and their use in diagnosis
  申请人：Westfaelische Wihelms-Universitaet Muenster

  公开号：US10350315B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The present application provides quinoline-3-carboxamide compounds covalently linked to a label for use in the diagnosis of an inflammatory disease at local site. The above mentioned compounds can be used to detect or image accumulation of S100A9 in the body of a subject at sites of inflammation, using in vivo non-invasive molecular imaging techniques for the detection of said compounds. Accordingly, labeled quinoline-3-carboxamide compounds can be applied to evaluate the risk of a subject of developing an inflammatory disease and to follow the progress of the disease.

  本申请提供了与标签共价连接的喹啉-3-甲酰胺化合物，用于局部炎症疾病的诊断。利用体内非侵入性分子成像技术检测上述化合物，上述化合物可用于检测或成像受试者体内S100A9在炎症部位的蓄积。因此，标记的喹啉-3-甲酰胺化合物可用于评估受试者罹患炎症性疾病的风险，并跟踪疾病的进展情况。
• QUINOLINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN DIAGNOSIS
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP3212239A1

  公开（公告）日：2017-09-06
• [EN] QUINOLINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN DIAGNOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLINE-3-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION EN DIAGNOSTIC
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2016067238A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The present application provides quinoline-3-carboxamide compounds covalently linked to a label for use in the diagnosis of an inflammatory disease at local site. The above mentioned compounds can be used to detect or image accumulation of S100A9 in the body of a subject at sites of inflammation, using in vivo non-invasive molecular imaging techniques for the detection of said compounds. Accordingly, labeled quinoline-3-carboxamide compounds can be applied to evaluate the risk of a subject of developing an inflammatory disease and to follow the progress of the disease.