N,N-二乙基-1H-咪唑-1-羧酰胺 | 61985-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N,N-二乙基-1H-咪唑-1-羧酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N,N'-diethyl imidazolyl carboxamide；1-(diethylcarbamoyl)imidazole；imidazole-1-carboxylic acid diethylamide；imidazol-carbonsaeure-(1)-diethylamid；1-(N,N-Diethylcarbamoyl)-imidazol；1H-Imidazole-1-carboxamide, N,N-diethyl-；N,N-diethylimidazole-1-carboxamide
• CAS: 61985-24-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: VQCFHSYRTHOEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 N,N-二乙基-1H-咪唑-1-羧酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以0.447 g的产率得到acetophenone N,N-diethylcarbamoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  解离或环化：从肟氨基甲酸酯释放的三联体的选择

  摘要：

  通过羰基二咪唑中间体制备了一组具有N-烷基和N，N-二烷基取代基的肟氨基甲酸酯。EPR 光谱表明，它们在紫外光解时经历了 N-O 键的完全均裂。在苯乙酮 O-烯丙基氨基甲酰肟的光解过程中，EPR 光谱检测到相应的恶唑烷-2-onylmethyl 自由基，提供了 N-单取代氨基甲酰氧基自由基可以保持其结构完整性的第一个证据。N,N-二取代氨基甲酰氧基自由基在最低可接近温度下迅速解离。在室温以上，两种类型的氨基甲酸肟都充当胺基和亚胺基自由基的选择性新前体。测量了 N-苄基-N-戊-4-烯胺基自由基的 5-外环化的速率参数；速率常数小于以 C 为中心和以 O 为中心的类似物。由挥发性二乙胺衍生的肟氨基甲酸酯提供芳基亚胺基自由基，证明其方便菲啶制备。

  DOI：

  10.1021/ja402833w
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N,N-二乙基-1H-咪唑-1-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Perveen, Shahnaz; Fatima, Nasreen; Khan, Khalid Mohammed, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2010, vol. 32, # 3, p. 338 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino acid derived latent isocyanates: irreversible inactivation of porcine pancreatic elastase and human leukocyte elastase
  作者：William C. Groutas、William R. Abrams、Michael C. Theodorakis、Annette M. Kasper、Steven A. Rude、Robert C. Badger、Timothy D. Ocain、Kevin E. Miller、Min K. Moi

  DOI：10.1021/jm00380a010

  日期：1985.2

  were found to inhibit irreversibly both enzymes. Compound 10 was found to be a specific and selective inhibitor of human leukocyte elastase. In contrast to these, inhibitors derived from glycine methyl ester 1, D-valine methyl ester 4, and D-norvaline methyl ester 6 were found to be inactive. The results of the present study show that latent isocyanates derived from appropriate amino acids can serve as

  已经合成了几种氨基酸衍生的偶氮内酯（I），并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰弹性蛋白酶的抑制活性。发现抑制活性取决于前体氨基酸酯的性质。因此，发现衍生自L-缬氨酸甲酯3，L-正缬氨酸甲酯5，DL-正亮氨酸甲酯9和L-甲硫氨酸甲酯10的化合物不可逆地抑制两种酶。发现化合物10是人白细胞弹性蛋白酶的特异性和选择性抑制剂。与这些相反，发现衍生自甘氨酸甲酯1，D-缬氨酸甲酯4和D-去甲缬氨酸甲酯6的抑制剂是无活性的。
• Unprecedented “In Water” Imidazole Carbonylation: Paradigm Shift for Preparation of Urea and Carbamate
  作者：Kamlesh J. Padiya、Sandip Gavade、Bhavana Kardile、Manojkumar Tiwari、Swapnil Bajare、Madhav Mane、Vivek Gaware、Shaji Varghese、Dipak Harel、Suresh Kurhade

  DOI：10.1021/ol301009d

  日期：2012.6.1

  The first "In Water" Imidazolecarbonylation of amine is described. A one pot reaction of carbonylimidazolide in water with a nucleophile provides an efficient and general method for the preparation of urea, carbamates and thiocarbamates. Use of an anhydrous solvent and an inert atmosphere could be avoided. Product precipitate out from the reaction mixture and can be obtained In high purity by filtration, resulting in a simple and scalable method.
• Bourgeois, M. J.; Montaudon, E.; Campagnole, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 10, p. 871 - 872
  作者：Bourgeois, M. J.、Montaudon, E.、Campagnole, M.、Maillard, B.

  DOI：——

  日期：——
• BOURGEOIS, M. J.;MONTAUDON, E.;CAMPAGNOLE, M.;MAILLARD, B., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1982, 91, N 10, 871-872
  作者：BOURGEOIS, M. J.、MONTAUDON, E.、CAMPAGNOLE, M.、MAILLARD, B.

  DOI：——

  日期：——
• US4524128A
  申请人：——

  公开号：US4524128A

  公开（公告）日：1985-06-18