(5-碘-1H-吲哚-3-基)乙酸 | 90841-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-碘-1H-吲哚-3-基)乙酸
• 中文别名: (4aS,6aR,6bS,8aS,12aR,14aR,14bR,16aR)-2,4a,6a,6b,11,11,14b-七甲基-4a,5,6,6a,6b,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a,14b,15,16,16a-十八氢-4H-苉并[3,4-d][1,3]二噁英-8a(4bH)-羧酸
• 英文名称: 5-Iod-indolyl-(3)-essigsaeure
• 英文别名: (5-iodo-indol-3-yl)-acetic acid；2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 90841-87-5
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• 分子量: 301.084
• InChiKey: QXABICUWEZOXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-碘-1H-吲哚-3-基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 C₆₉H₄₈O₆ 、 水 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3aR,8aS)-3a-fluoro-5-iodo-1-(phenylsulfonyl)-8-(triisopropylsilyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  阴离子型相转移催化剂对吲哚衍生物的不对称脱芳香氟代酰胺化反应。

  摘要：

  使用二羧酸酯相转移催化剂研究了吲哚衍生物的不对称脱芳烃氟环化反应。该反应在温和的反应条件下进行，以高度对映选择性的方式提供氟吡咯并吲哚啉衍生物。吲哚环上的各种取代方式都具有良好的耐受性。为了促进反应并确保可重复性，必须添加水，并讨论其可能的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02026
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 在 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5-碘-1H-吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  阴离子型相转移催化剂对吲哚衍生物的不对称脱芳香氟代酰胺化反应。

  摘要：

  使用二羧酸酯相转移催化剂研究了吲哚衍生物的不对称脱芳烃氟环化反应。该反应在温和的反应条件下进行，以高度对映选择性的方式提供氟吡咯并吲哚啉衍生物。吲哚环上的各种取代方式都具有良好的耐受性。为了促进反应并确保可重复性，必须添加水，并讨论其可能的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02026

文献信息

• Halogenated indole-3-acetic acids as oxidatively activated prodrugs with potential for targeted cancer therapy
  作者：Sharon Rossiter、Lisa K Folkes、Peter Wardman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00505-x

  日期：2002.9

  Substituted indole-3-acetic acid (IAA) derivatives, plant auxins with potential for use as prodrugs in enzyme-prodrug directed cancer therapies, were oxidised with horseradish peroxidase (HRP) and toxicity against V79 Chinese hamster lung fibroblasts was determined. Rate constants for oxidation by HRP compound I were also measured. Halogenated IAAs were found to be the most cytotoxic, with typical

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。
• Auxinic analogues of indole-3-acetic acid
  申请人：Life Technologies, Inc.

  公开号：US20030087762A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention provides compounds and compositions capable of stimulating plant growth, regeneration of plant cells and tissues, and transformation of plant cells and tissues, comprising mono- and multi-substituted auxinic analogues of indole-3-acetic acid (IAA) comprising substituent groups such as halo-, alkyl-, alkoxy-, acyl-, acylamido- and acyloxy-groups. The invention relates to a method of using such mono- and multi-substituted auxinic analogues of IAA to affect growth, regeneration or transformation in monocotyledonous and dicotyledonous plants, as well as in transgenic plant tissues. The invention also contemplates the use of these auxinic IAA analogues in the presence of other plant growth regulators, such as cytokinin, etc., to enhance plant growth.

  本发明提供了能够刺激植物生长、植物细胞和组织再生以及植物细胞和组织转化的化合物和组合物，其包含吲哚-3-乙酸(IAA)的单取代和多取代的辅助类似物，该类似物包含取代基团，例如卤基、烷基、烷氧基、酰基、酰氨基和酰氧基。本发明涉及一种使用 IAA 的这种单取代和多取代助剂类似物来影响单子叶和双子叶植物以及转基因植物组织的生长、再生或转化的方法。本发明还考虑在存在其他植物生长调节剂（如细胞分裂素等）的情况下使用这些辅助性 IAA 类似物来促进植物生长。
• AUXINIC ANALOGUES OF INDOLE-3-ACETIC ACID
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0866850A1

  公开（公告）日：1998-09-30
• EP0866850A4
  申请人：——

  公开号：EP0866850A4

  公开（公告）日：2000-11-22
• Plant Growth Hormone Regulated Transcription Factors and Promoters Thereof
  申请人：Schachtman Daniel P.

  公开号：US20080196124A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Methods for obtaining plants with decreased responses to auxins by reducing exprssion of endogenous MYB77 genes in plants are disclosed. Also disclosed are methods of using plant MYB77 transcriptional promoter sequences to drive expression of heterologous genes in select plant cells at select times in plant development. Methods of obtaining plants with decreased lateral root formation when grown under nutrient deficient conditions by reducing expression of endogenous MYB77 and transgenic plants with reduced expression of endogenous MYB77 genes in are also provided.