6-hydroxy-4,4,5,7-tetramethylbenzopyran-2-one | 50442-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6-hydroxy-4,4,5,7-tetramethylbenzopyran-2-one
• 英文别名: 6-hydroxy-4,4,5,7-tetramethyl-3,4-dihydrocoumarin；6-Hydroxy-4,4,5,7-tetramethylhydrocoumarin；Coumarin-6-ol, 3,4-dihydro-4,4,5,7-tetramethyl-；6-hydroxy-4,4,5,7-tetramethyl-3H-chromen-2-one
• CAS: 50442-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OYYJSEXOICSNSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  352.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4,4,5,7-tetramethylbenzopyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(5'-benzyloxy-2'-hydroxy-4',6'-dimethylphenyl)-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  促进环醚的形成及其在固相肽和有机合成中的潜在应用。

  摘要：

  已知“三甲基锁定”系统通过所谓的立体种群控制机制促进内酯化反应。我们已经发现，在无水四丁基氟化铵存在下，类似的三甲基锁定系统也可以促进环状醚的形成，同时伴随羧酸的释放。为了研究这种碱基介导的三甲基锁促进的环醚的形成，我们合成了十五种模型化合物。所有模型化合物都在0摄氏度到室温（rt）的条件下以高收率进行了碱介导的环醚的形成，并伴随着所附着的羧酸盐的释放。这种系统潜在地可以用于开发用于固相肽和有机合成的二维接头。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.238
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 sodium dithionite 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-hydroxy-4,4,5,7-tetramethylbenzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  SPERMINE PRO-DRUGS

  摘要：

  本文披露了新型的精胺前药及其治疗表现出低精胺症状的受试者的方法。还披露了合成精胺前药的方法。还披露了含有精胺前药的组合物。

  公开号：

  US20210000769A1

文献信息

• NQO1激活型6-重氮基-5-氧代-L-正亮氨酸前药及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113461563B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种NQO1激活型6‑重氮基‑5‑氧代‑L‑正亮氨酸前药及其制备方法和应用。由于多数肿瘤细胞中均高表达NQO1，引入NQO1激活的醌酸基团可以实现对肿瘤靶向作用，能够在肿瘤细胞中高效、快速释放DON前药，达到抑制肿瘤增殖的目的。该前药对NQO1显示出高度的亲和性，可以在NQO1高度表达的肿瘤细胞中快速、高效的定向释放出谷氨酰胺代谢拮抗剂DON，进而降低该药物的毒副作用并提高对肿瘤治疗的靶向效率，为抗肿瘤药物的开发提供了新思路。
• Anti-tumuor agents
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06346633B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The invention concerns anti-tumour agents of formula (I) wherein each of R1, R2 and R3 has the meanings defined in the specification including hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4)alkenyl, (3-4C)alkynyl, amino, (1-4C)alkylamino and (1-4C)alkoxy; each of R4 and R5 is (1-4C)alkyl; each of R6 and R7 is hydrogen or (1-4C)alkyl; X is oxygen; m is 1 or 2 and each R8 is as defined in the specification; each of Y1 and Y2 is halogeno, (1-4C)alkanesulphonyloxy, benzenesulphonyloxy or phenyl-(1-4C)akanesulphonyloxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; provided that at least one of R1, R2 and R3 is other than hydrogen; a process for preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the production of an anti-proliferative effect.

  该发明涉及式(I)的抗肿瘤剂，其中R1、R2和R3中的每一个具有规范中定义的含义，包括氢、(1-4C)烷基、(3-4)烯基、(3-4C)炔基、氨基、(1-4C)烷基氨基和(1-4C)烷氧基；R4和R5中的每一个是(1-4C)烷基；R6和R7中的每一个是氢或(1-4C)烷基；X是氧；m为1或2，每个R8如规范中定义；Y1和Y2中的每一个是卤素、(1-4C)烷磺酰氧基、苯磺酰氧基或苯基-(1-4C)烷磺酰氧基；或其药用可接受盐；前提是R1、R2和R3中至少有一个不是氢；一种制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在抗增殖作用中的应用。
• 一种水溶性雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：湖北大学

  公开号：CN110003304B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明公开了一种水溶性雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途，所述水溶性雷公藤甲素衍生物的化学结构式如下所示：其中：n＝2,3,4……，n为大于1的正整数。本发明在保持雷公藤甲素生物活性的前提下，提高化合物的水溶性，降低雷公藤甲素的毒副作用，使雷公藤甲素能够安全有效地应用于临床。
• Phosphonooxy and carbonate derivatives of taxol
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05272171A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  The present invention is directed to novel taxol derivatives useful as anti-tumor agents. Also provided by this invention is pharmaceutical formulations and methods of treating mammalian tumors with the compounds of this invention.

  本发明涉及新型紫杉醇衍生物，可用作抗肿瘤药物。本发明还提供了药物配方和使用本发明化合物治疗哺乳动物肿瘤的方法。
• Relaxation Processes in Aromatic Methyl Groups. II. Methyl-Methyl Nuclear Overhauser Enhancements
  作者：ML Baron、LL Martin、ID Rae、PM Simmonds、ML Woolcock

  DOI：10.1071/ch9900741

  日期：——

  A range of compounds with methyl groups disposed ortho and peri on heteroaromatic frameworks have been prepared, and T1 values and methyl-methyl Overhauser effects measured for them. Most of the n.O.e . Values were ≤6%, but two examples of methyls flanked by two others exhibited values of 9% (6-hydroxy-4,4,5,7-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzopyran-2-one) and 15% (1,4,5,8,9-pentamethylcarbazole).

  我们制备了一系列在杂芳香族框架上配置了正交和周交甲基的化合物，并测量了它们的 T1 值和甲基-甲基 Overhauser 效应。大多数 n.O.e .值≤6%，但有两个例子的甲基两侧的值分别为 9%（6-羟基-4,4,5,7-四甲基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-2-酮）和 15%（1,4,5,8,9-五甲基咔唑）。