(E)-3-cyclopropyl-3-phenylacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-cyclopropyl-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (2E)-3-cyclopropyl-3-phenylprop-2-enoic acid；(E)-3-cyclopropyl-3-phenylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DPWCLFBGHCDKJW-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-cyclopropyl-3-phenylacrylic acid 在 占吨酮 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-cyclopropyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  以x吨酮为光催化剂的肉桂酸衍生物的可见光促进氧化环化

  摘要：

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02417a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-cyclopropyl-3-phenylacrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(E)-3-cyclopropyl-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081

文献信息

• CuH-Catalyzed Asymmetric Reduction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids to β-Chiral Aldehydes
  作者：Yujing Zhou、Jeffrey S. Bandar、Richard Y. Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b12260

  日期：2018.1.17

  The copper hydride (CuH)-catalyzed enantioselective reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to saturated aldehydes is reported. This protocol provides a new method to access a variety of β-chiral aldehydes in good yields, with high levels of enantioselectivity and broad functional group tolerance. A reaction pathway involving a ketene intermediate is proposed based on preliminary mechanistic

  报道了氢化铜 (CuH) 催化的 α,β-不饱和羧酸对映选择性还原为饱和醛。该方案提供了一种以良好的产率获得各种 β-手性醛的新方法，具有高水平的对映选择性和广泛的官能团耐受性。基于初步的机理研究和密度泛函理论计算，提出了涉及乙烯酮中间体的反应途径。
• Photochromic oxazine compounds and methods for their manufacture
  申请人：——

  公开号：US20030149032A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides oxazine compounds having aromatic, heteroaromatic, or aliphatic substituents at the 2 position of the oxazine moiety. Additionally, a one pot method with excellent yields is provided for producing the compounds

  本发明提供了具有芳香基，杂环芳香基或脂肪基取代基的噁唑啉化合物。此外，还提供了一种优异产率的一锅法制备该化合物的方法。
• PHOTOCHROMIC OXAZINE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR MANUFACTURE
  申请人：Johnson & Johnson Vision Care, Inc.

  公开号：EP1458695A1

  公开（公告）日：2004-09-22
• Method for the manufacture of photochromic oxazine compounds and compounds obtainable therefrom
  申请人：ESSILOR INTERNATIONAL (COMPAGNIE GENERALE D'OPTIQUE)

  公开号：EP1458695B1

  公开（公告）日：2012-10-03
• US6720420B2
  申请人：——

  公开号：US6720420B2

  公开（公告）日：2004-04-13