5,5-dimethyl-2,2-diphenylfuran-3,4(2H,5H)-dione 4-[2-(tetrahydrofuran-2-yl)hydrazone] | 1201785-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,2-diphenylfuran-3,4(2H,5H)-dione 4-[2-(tetrahydrofuran-2-yl)hydrazone]
• CAS: 1201785-48-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: FIMHIVLWTNNYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-diazo-2,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-2,2-diphenylfuran-3-one 在 水 作用下， 生成 dihydro-5,5-dimethyl-2,2-diphenylfuran-3(2H)-one 、 2,2-dimethyl-4,4-diphenyloxetane-3-carboxylic acid 、 5,5-dimethyl-2,2-diphenylfuran-3,4(2H,5H)-dione 4-[2-(tetrahydrofuran-2-yl)hydrazone] 、 4,5-dimethyl-2,2-diphenyldihydrofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域异构体α，α-二苯基取代的重氮四氢呋喃酮的光解：主要和次要光化学过程

  摘要：

  通过二次光化学过程合理化了四氢呋喃系列的α，α-二苯基取代的重氮酮直接光解过程中C–H插入产物的形成，产生了二苯甲酮作为增敏剂。由二苯甲酮作用产生的重氮酮的三重激发态能够进行双分子转化。

  DOI：

  10.1134/s1070428010100179

文献信息

• Surprising secondary photochemical reactions observed on conventional photolysis of diazotetrahydrofuranones
  作者：Valerij A. Nikolaev、Olesja S. Galkina、Jochim Sieler、Ludmila L. Rodina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.050

  日期：2010.5

  during direct photolysis of regioisomeric 2,2-dimethyl-5,5-diphenyl and 5,5-dimethyl-2,2-diphenyl-substituted 3-diazotetrahydrofuran-4-ones in THF is dictated by photochemical cycloelimination of the originally formed (1,1-dimethyl-2-oxa-3,3-diphenyl-propano)ketene and oxetanecarboxylic acid derivatives to yield benzophenone. The latter, under subsequent UV irradiation of the reaction mixture, initiates

  在区域异构体2,2-二甲基-5,5-二苯基和5,5-二甲基-苯酚的直接光解过程中，重氮基团的末端N原子C–H插入产物形成四氢呋喃的α-СН键。 THF中的2,2-二苯基取代的3-重氮四氢呋喃-4-酮是通过将最初形成的（1,1-二甲基-2-氧杂-3,3-二苯基-丙烷）乙烯酮和氧杂环丁烷羧酸衍生物进行光化学环消除而决定的产生二苯甲酮。后者在随后的反应混合物的紫外线照射下，引发起始重氮酮的光敏分解，导致插入产物与溶剂一起出现。
• Photochemical Reactions of Regioisomeric 2,2-Dimethyl-5,5-diphenyl- and 5,5-Dimethyl-2,2-diphenyl-Substituted Diazo Ketones of a Tetrahydrofuran Series
  作者：Ludmila L. Rodina、Sergey A. Malashikhin、Olesya S. Galkina、Valerij A. Nikolaev

  DOI：10.1002/hlca.200900079

  日期：2009.10

  2‐dimethyl‐5,5‐diphenyl‐ and 5,5‐dimethyl‐2,2‐diphenyl‐substituted 4‐diazodihydrofuran‐3(2H)‐ones 1a and 1b, respectively, is the Wolff rearrangement, while other photochemical processes, which are giving rise to the formation of CH‐insertion, 1,2‐alkyl‐ or ‐aryl‐shifts, as well as H‐atom‐abstraction products occur to a much lower degree (Schemes 2 and 3). The ratio of similar reaction products from

  区域异构体2,2-二甲基-5,5-二苯基-和的常规光解的主方向5,5-二甲基-2,2-二苯基-取代的4- diazodihydrofuran-3（2 ħ） -酮1A和1B，分别是沃尔夫重排，而其他光化学过程会形成CH插入，1,2-烷基或芳基移位以及H原子吸收产物。学位要低得多（方案2和3）。来自区域异构体1a和1b的相似反应产物的比例基本上不依赖于它们的结构，Ph和重氮基团之间的相对位置对CH插入产物的收率几乎没有影响。根据立体化学方面的考虑，沃尔夫diazodihydrofuran-3（2的重排ħ） -酮显然前进以一致的方式，而在1,2-移和H原子的抽象产品点的反应混合物外观的并行生成在单线态和三线态碳烯的光解过程中（方案4和5）。