5-hexyl-1H-indole | 1431525-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hexyl-1H-indole
• CAS: 1431525-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: OIKFWAPDLOIOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexyl-1H-indole 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 1.17h， 以31%的产率得到5-hexyl-4,7-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二取代和三取代环烯烃的对映选择性和区域选择性 Ir 催化氢化

  摘要：

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07291
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 5-hexyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5,5'-烷基取代的靛蓝，用于溶液处理的光电器件

  摘要：

  合成了一系列烷基化的靛蓝。通过NMR，质谱，吸收光谱，循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算来表征烷基化的靛蓝。丙基和丁基取代的靛蓝最易溶于氯仿和1,2-二氯苯，与母体靛蓝相比，这些溶解度增加了65–89倍。DFT计算表明，在5.5'-位的烷基链的存在增加了最高占据分子轨道的能量，同时降低了最低未占据分子轨道的能量。这一理论发现与实验结果非常吻合。通过X射线衍射获得的晶体结构显示一维pi-pi堆积。烷基化分子转化为隐色结构，然后将这些结构转换成电影状态的相应靛蓝。在TiO上沉积膜后2 / FTO基板，观察到氧化光电流。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.069

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• 5-Oxo-ETE Receptor Antagonists
  作者：Vivek Gore、Pranav Patel、Chih-Tsung Chang、Sashikala Sivendran、Namin Kang、Yannick P. Ouedraogo、Sylvie Gravel、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jm400480j

  日期：2013.5.9

  5-Oxo-ETE is the most powerful eosinophil chemoattractant among lipid mediators. Eosinophil infiltration into the lungs of asthmatics may be responsible for the late phase of inflammatory asthma. We have designed and synthesized a 5-oxo-ETE receptor antagonist, the purpose of which is to prevent eosinophil migration to the lung during an asthma attack and thereby reduce asthma symptoms.
• 5,5′-alkylsubsituted indigo for solution-processed optoelectronic devices
  作者：Motonori Watanabe、Naoki Uemura、Shintaro Ida、Hidehisa Hagiwara、Kenta Goto、Tatsumi Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.069

  日期：2016.7

  calculations. Propyl and butyl group substituted indigo was most soluble in chloroform and 1,2-dicrolobenzene, and these solubility were 65–89 times increased as compared to the parent indigo. DFT calculations suggested that the presence of the alkyl chains at the 5.5′-position increases the energy of the highest occupied molecular orbital, while reducing the energy of the lowest unoccupied molecular orbital

  合成了一系列烷基化的靛蓝。通过NMR，质谱，吸收光谱，循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算来表征烷基化的靛蓝。丙基和丁基取代的靛蓝最易溶于氯仿和1,2-二氯苯，与母体靛蓝相比，这些溶解度增加了65–89倍。DFT计算表明，在5.5'-位的烷基链的存在增加了最高占据分子轨道的能量，同时降低了最低未占据分子轨道的能量。这一理论发现与实验结果非常吻合。通过X射线衍射获得的晶体结构显示一维pi-pi堆积。烷基化分子转化为隐色结构，然后将这些结构转换成电影状态的相应靛蓝。在TiO上沉积膜后2 / FTO基板，观察到氧化光电流。
• Enantio- and Regioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Di- and Trisubstituted Cycloalkenes
  作者：Byron K. Peters、Jianguo Liu、Cristiana Margarita、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Alexander Orebom、Thomas Morsch、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.6b07291

  日期：2016.9.14

  carbons away from the olefin. Substrates having functionalities such as carboxyl groups, alcohols, or heterocycles in the vicinity of the C═C bond were hydrogenated in high enantiomeric excess (up to >99% ee). The hydrogenation was also found to be regioselective, and by controlling the reaction conditions, selective hydrogenation of one of two trisubstituted olefins can be achieved. Furthermore, trisubstituted

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。