1-(3,5-Dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 65565-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,5-Dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 65565-09-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: QFDZWUMXJIWQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-(3,5-二甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  以甲醇和氯化铵为氢源对α，β-不饱和酮进行电化学1,4-还原†

  摘要：

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc02368b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylacetophenone 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3,5-Dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化烯丙醇的 1,3-氮杂-苄基迁移

  摘要：

  烯醇的碳迁移已被认为是有机合成中越来越可行的方法。在此，我们公开了一种银催化的烯丙醇的 1,3-氮杂-苄基迁移，利用螯合辅助选择性裂解未应变的 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键。该方法提供了一种可用、高效、原子经济性高且对环境无害的方法，从而产生具有广泛底物范围和优异产率的烷基化产物。迁移通过涉及自由态烷基金属物质的一锅两步过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02809

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Pyrazolines and Pyrazoles: Palladium-Catalyzed Carbonylative Vinylation-Cyclocondensation Reactions of Aryl Halides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201100654

  日期：2011.7.19

  A novel consecutive one-pot synthesis of pyrazolines and pyrazoles starting from simple aryl halides, styrenes, carbon monoxide, and hydrazines has been established. Palladium-catalyzed carbonylative vinylation of aryl halides gave the corresponding chalcones, which are trapped in situ by addition of hydrazines.

  已经建立了一种以简单的芳基卤化物、苯乙烯、一氧化碳和肼为原料连续一锅法合成吡唑啉和吡唑的方法。钯催化的芳基卤化物羰基化乙烯基化得到相应的查耳酮，通过加入肼原位捕获。
• Enantioselective Phosphine-Catalyzed Allylic Alkylations of <i>mix</i>-Indene with MBH Carbonates
  作者：Junyou Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02895

  日期：2017.11.17

  reported using a simple chiral sulfinamide phosphine-catalyzed asymmetric allylic alkylation of a mixture of indenes with Morita–Baylis–Hillman carbonates. The resulting derivatives can serve as a valuable synthetic building block for some drugs and natural products. Broad substrate scope and high regio- and enantioselectivity of this reaction were particularly remarkable.

  据报道，使用简单的手性亚磺酰胺膦催化的茚与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐混合物的不对称烯丙基烷基化反应，首次合成了带有1，1，3-三取代（三氟甲基）茚并衍生物的对映体。 。所得的衍生物可以用作某些药物和天然产物的有价值的合成基石。该反应的底物范围宽，反应区域和对映体的选择性高。
• Cooperation of <i>Cis</i> Vicinal Acceptors for Donor–Acceptor Cyclopropane Activation: TfOH-Promoted Ring-Opening/Aryl Shift Rearrangement to 3- and 5-Ylidenebutenolides
  作者：Jiru Shao、Qinyuan Luo、Hongyan Bi、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03976

  日期：2021.1.15
• CN116162027
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。