2-pyridylmethyl cinnamate | 116212-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridylmethyl cinnamate
• 英文别名: Pyridin-2-ylmethyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 116212-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LFMUJZCKKZLGRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 肉桂酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-pyridylmethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  分子内反应中的金属离子效应。二价金属离子对分子内乙酰胺基参与酯水解的影响

  摘要：

  催化par OH - et les 离子金属：Cu 2+ , Ni 2+ , Co 2+ , Zn 2+ , dans les 反应 d'水解 d'α-乙酰氨基肉桂酸酯 d' 烷基 ou d'aryles

  DOI：

  10.1021/ja00232a031

文献信息

• Condition optimization and kinetic evaluation of Novozym 435-catalyzed synthesis of aroma pyridine esters
  作者：Qianrui Zhao、Xi Zhang、Meng Zhou、Miao Lai、Dingxia Zhou、Yake Wang、Fang Liu、Mingqin Zhao

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113532

  日期：2023.11

  A new method for rapid synthesis of pyridine esters without stirring based on Novozym 435 catalysis had been reported, which was from pyridine methanols and vinyl esters. Based on single factor experiment, the optimization of the enzymatic transesterification was received by response surface methodology (RSM). The high yield of 82% was still reached when Novozym 435 had been recycled 12 times. Under

  报道了一种基于Novozym 435催化、无需搅拌、以吡啶甲醇和乙烯基酯为原料快速合成吡啶酯的新方法。在单因素实验的基础上，采用响应面法（RSM）对酶促酯交换反应进行优化。Novozym 435 循环使用 12 次后，仍能达到 82% 的高产率。在最佳条件下，共合成了22种吡啶酯。通过酶法建立了Novozym 435催化乙酸乙烯酯与3-吡啶甲醇酯交换反应的动力学模型。发现该反应遵循Ping-Pong Bi-Bi机理，并且3-吡啶甲醇抑制该反应。采用气相色谱-质谱-嗅觉测定法（GC-MS-O）分析合成的吡啶酯，3e )、吡啶-3-基甲基肉桂酸酯( 3i )和2-(吡啶-2-基)乙基乙酸酯(3s)具有强烈且优异的香气。通过热重 (TG) 分析发现这三种风味化合物（3e、3i和 3s）在指定温度下具有良好的稳定性。
• Iron-catalysed highly selective hydroalkoxycarbonylation of alkynes using CO as C1 source
  作者：Tanuja Tewari、Rohit Kumar、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1039/d3cy00843f

  日期：——

  Though precious and rare, late-transition metals have been extensively used in metal-catalysed carbonylation reactions in organic transformations. On the other hand, base metals are abundant and cheap, but their practical utilization in carbonylation reactions is rarely explored. Here, we report iron-catalysed hydroalkoxycarbonylation of alkynes to α,β-unsaturated esters in one pot. A readily available

  尽管珍贵且稀有，但后过渡金属已广泛用于有机转化中的金属催化羰基化反应。另一方面，贱金属丰富且廉价，但很少探索它们在羰基化反应中的实际应用。在这里，我们报道了铁催化炔烃一锅加氢烷氧基羰基化为α,β-不饱和酯。在二亚胺配体L7存在下，容易获得的铁前体 [Fe 2 (CO) 9 ]在 10 bar CO 压力下催化炔烃转化为 α,β-不饱和酯。这种操作简单的方案可耐受各种官能团，并可以轻松获得约 40 种 α,β-不饱和酯。通过将反应放大至 1 g 并制备防晒剂/抗真菌剂，已经证明了该反应的合成效用。动力学研究表明，对于铁催化剂，该反应近似为一阶反应，反应初始速率为3.6 × 10 -2 M h -1。使用核磁共振波谱进行的机理研究表明存在 [Fe-H] 中间体，而使用自由基捕获剂和 EPR 的对照实验表明反应中不存在任何自由基物质。