(S)-6-benzyl-4,7-diazaspiro[2,5]octane-5,8-dione | 98735-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-benzyl-4,7-diazaspiro[2,5]octane-5,8-dione
• 英文别名: (6S)-6-benzyl-4,7-diazaspiro[2.5]octane-5,8-dione
• CAS: 98735-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: GLYKSDSTTQKACQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  262-265 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  565.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-O-COO-isoBu 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-6-benzyl-4,7-diazaspiro[2,5]octane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of substituted 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids via diketopiperazine methodology

  摘要：

  通过膦叶立德对(6S)-N,N'-双(对甲氧基苄基)-3-亚甲基哌嗪-2,5-二酮2的共轭加成，制备了具有大于98%对映体纯度的二酮哌嗪螺环丙烷12。接着对加成物12进行脱保护和水解，并进行肽键偶联反应，证明了此方法在不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸中的应用，可用于构建新型肽段。同时，我们还提出了在环丙烷化反应中高程度非对映面选择性的模型。此外，通过氘标记硫叶立德对受体2的加成反应，报道了一种高度选择性的不对称合成途径（大于98%对映体纯度），用于制备(S)-[2,2-2H2]-1-氨基环丙烷-1-羧酸29。

  DOI：

  10.1039/b303348a

文献信息

• Cyclic Dipeptides with 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic Acid
  作者：Evžen Kasafírek、Jaroslav Moural、Jarmila Vinšová、Antonín Šturc、Jan Taimr

  DOI：10.1135/cccc19970941

  日期：——

  Cyclic dipeptides of the formula cyclo(-Acc-X-), where Acc = 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid, X = Gly, Ala, Val, Leu, Phe or Tyr, were synthesized. The prepared 2,5-piperazinediones showed no proliferative or antiproliferative activity on normal human embryo cells as well as on HL60 leukemia cells. Results of trace memory assays in mice were negative.

  公式为cyclo(-Acc-X-)的环二肽，其中Acc = 1-氨基环丙烷-1-羧酸，X = 甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸或酪氨酸，被合成。制备的2,5-哌嗪二酮在正常人类胚胎细胞以及HL60白血病细胞上没有增殖或抗增殖活性。小鼠的痕迹记忆测试结果为阴性。
• Stereochemistry of cyclic dipeptides. Assignment of the prochiral methylenes of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid
  作者：Ronald W. Woodard

  DOI：10.1021/jo00224a028

  日期：1985.11
• Asymmetric synthesis of substituted 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids via diketopiperazine methodology
  作者：Elena Buñuel、Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、Richard J. Vickers、David J. Watkin

  DOI：10.1039/b303348a

  日期：——

  Diketopiperazinespirocyclopropane 12 is prepared in > 98% d.e. via the conjugate addition of a phosphorus ylide to (6S)-N,N′-bis(p-methoxybenzyl)-3-methylenepiperazine-2,5-dione 2. Deprotection and hydrolysis of adduct 12 and subsequent peptide coupling demonstrate the applicability of this methodology to the asymmetric synthesis of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids for incorporation into novel peptides. A model for the high level of diastereofacial selectivity observed in the cyclopropanation reaction is presented. A highly selective asymmetric approach (> 98% d.e.) to (S)-[2,2-2H2]-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid 29 is also reported via a deuterated sulfur ylide addition to acceptor 2.

  通过膦叶立德对(6S)-N,N'-双(对甲氧基苄基)-3-亚甲基哌嗪-2,5-二酮2的共轭加成，制备了具有大于98%对映体纯度的二酮哌嗪螺环丙烷12。接着对加成物12进行脱保护和水解，并进行肽键偶联反应，证明了此方法在不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸中的应用，可用于构建新型肽段。同时，我们还提出了在环丙烷化反应中高程度非对映面选择性的模型。此外，通过氘标记硫叶立德对受体2的加成反应，报道了一种高度选择性的不对称合成途径（大于98%对映体纯度），用于制备(S)-[2,2-2H2]-1-氨基环丙烷-1-羧酸29。