N-Cbz-(S)-phenylalanine-(S)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 191033-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-(S)-phenylalanine-(S)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 191033-48-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: VUDUNSVDRCKGCR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-(S)-phenylalanine-(S)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (S)-6-benzyl-4,7-diazaspiro[2,5]octane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dipeptides with 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic Acid

  摘要：

  公式为cyclo(-Acc-X-)的环二肽，其中Acc = 1-氨基环丙烷-1-羧酸，X = 甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸或酪氨酸，被合成。制备的2,5-哌嗪二酮在正常人类胚胎细胞以及HL60白血病细胞上没有增殖或抗增殖活性。小鼠的痕迹记忆测试结果为阴性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970941
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(1-((1-cyanocyclopropyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 23.0h， 生成 N-Cbz-(S)-phenylalanine-(S)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  McMath, Andrew R.; Guillaume, Dominique; Aitken, David J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 105 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of substituted 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids via diketopiperazine methodology
  作者：Elena Buñuel、Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、Richard J. Vickers、David J. Watkin

  DOI：10.1039/b303348a

  日期：——

  Diketopiperazinespirocyclopropane 12 is prepared in > 98% d.e. via the conjugate addition of a phosphorus ylide to (6S)-N,N′-bis(p-methoxybenzyl)-3-methylenepiperazine-2,5-dione 2. Deprotection and hydrolysis of adduct 12 and subsequent peptide coupling demonstrate the applicability of this methodology to the asymmetric synthesis of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids for incorporation into novel peptides. A model for the high level of diastereofacial selectivity observed in the cyclopropanation reaction is presented. A highly selective asymmetric approach (> 98% d.e.) to (S)-[2,2-2H2]-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid 29 is also reported via a deuterated sulfur ylide addition to acceptor 2.

  通过膦叶立德对(6S)-N,N'-双(对甲氧基苄基)-3-亚甲基哌嗪-2,5-二酮2的共轭加成，制备了具有大于98%对映体纯度的二酮哌嗪螺环丙烷12。接着对加成物12进行脱保护和水解，并进行肽键偶联反应，证明了此方法在不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸中的应用，可用于构建新型肽段。同时，我们还提出了在环丙烷化反应中高程度非对映面选择性的模型。此外，通过氘标记硫叶立德对受体2的加成反应，报道了一种高度选择性的不对称合成途径（大于98%对映体纯度），用于制备(S)-[2,2-2H2]-1-氨基环丙烷-1-羧酸29。