(2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-phenyl-methanone | 23219-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: 2-methyl-2-benzoylbenzothiazoline；(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone；2-Benzoyl-2-methyl-benzothiazol；(2-methyl-3H-1,3-benzothiazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 23219-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: PIYASLHNYHIFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-phenyl-methanone 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(2-phenyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of Isomeric Benzo[1,4]oxazines and Benzothiazolines by NMR Spectroscopy and X-Ray Crystallography

  摘要：

  Reaction of 2-aminophenol and 2-aminothiophenol with 1-phenyl-1,2-propanedione yields a mixture of both possible isomeric benzo[1,4]oxazines and benzothiazolines which were characterized by NMR spectroscopy. In addition, the structures for 3-methyl-2-phenyl-2H-benzo[1,4]-oxazin-2-ol and 1-(2-phenyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-ethanone were established by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1007/s007060050307
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 1-苯基-1,2-丙二酮 在 aluminum oxide 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  在氧化铝存在下无溶剂合成苯并噻唑啉

  摘要：

  摘要 在温和无溶剂条件下，邻氨基苯硫酚与酮和β-酮​​酯在氧化铝存在下反应，以高产率得到相应的苯并噻唑啉。氧化铝可以重新用于后续反应而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1080/00397910701490048

文献信息

• Acyl Radicals from Benzothiazolines: Synthons for Alkylation, Alkenylation, and Alkynylation Reactions
  作者：Lei Li、Shan Guo、Qi Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01717

  日期：2019.7.19

  describe herein a fundamentally new visible light-driven homolytic C–C bond breaking mode for the generation of acyl radicals from C2-acyl-substituted benzothiazolines. The reactive species can be used as versatile synthons for formal radical alkylation, alkenylation, and alkynylation reactions.

  我们从根本上描述了一种新的可见光驱动的均质C–C键断裂模式，用于从C2-酰基取代的苯并噻唑啉生成酰基。反应性物质可用作通用的合成子，用于形式化的自由基烷基化，烯基化和炔基化反应。

表征谱图