4-amino-5-chloro-N-hydroxy-2-methoxybenzamidine | 147805-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-N-hydroxy-2-methoxybenzamidine
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-N'-hydroxy-2-methoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 147805-12-7
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 215.639
• InChiKey: UAEZSXOQYVSYOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-chloro-N-hydroxy-2-methoxybenzamidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(R)-2-chloro-5-methoxy-4-<5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl>aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Selective 5-Hydroxytryptamine 4 (5-HT4) Receptor Agonist (+)-(S)-2-Chloro-5-methoxy-4-(5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)aniline.

  摘要：

  在寻找新型 5-羟色胺 4（5-HT4）激动剂的过程中，重点研究了苯甲酰胺衍生物的连接基团，制备了 2-氯-5-甲氧基-4-[5-(2-哌啶基甲基)-1, 2, 4-恶二唑-3-基]苯胺（2），并分离了其光学异构体。S 异构体 2(S) 对人类 5-HT4 受体表现出很高的亲和力，而对人类 5-HT3 受体没有亲和力，在豚鼠回肠纵肌肠管丛（LMMP）制备物中具有很强的 5-HT4 激动活性。R 异构体 2(R) 则表现出相反的选择性。其他受体结合研究表明，2(S) (YM-53389) 是一种高选择性 5-HT4 激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.120
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-amino-5-chloro-N-hydroxy-2-methoxybenzamidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Selective 5-Hydroxytryptamine 4 (5-HT4) Receptor Agonist (+)-(S)-2-Chloro-5-methoxy-4-(5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)aniline.

  摘要：

  在寻找新型 5-羟色胺 4（5-HT4）激动剂的过程中，重点研究了苯甲酰胺衍生物的连接基团，制备了 2-氯-5-甲氧基-4-[5-(2-哌啶基甲基)-1, 2, 4-恶二唑-3-基]苯胺（2），并分离了其光学异构体。S 异构体 2(S) 对人类 5-HT4 受体表现出很高的亲和力，而对人类 5-HT3 受体没有亲和力，在豚鼠回肠纵肌肠管丛（LMMP）制备物中具有很强的 5-HT4 激动活性。R 异构体 2(R) 则表现出相反的选择性。其他受体结合研究表明，2(S) (YM-53389) 是一种高选择性 5-HT4 激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.120

文献信息

• 5-HT.sub.4 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05492919A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  The invention provides the use of a compound of formula (I) ##STR1## wherein A, E, F, U, X, Y, Z, are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of diarrhea predominant irritable bowel syndrome.

  该发明提供了一种使用式(I)的化合物的方法##STR1##其中A、E、F、U、X、Y、Z如规范中所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗以腹泻为主的肠易激综合征。
• 5-HT4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0596933A1

  公开（公告）日：1994-05-18
• US5492919A
  申请人：——

  公开号：US5492919A

  公开（公告）日：1996-02-20
• [EN] 5-HT4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993002677A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) The use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined in the specification, in the manufacture of a medicament for use in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.(FR) Un composé de la formule (I), dans laquelle les variables ont la signification donnée dans la description, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, peut être employé dans la fabrication d'un médicament destiné à être utilisé dans le traitement de troubles gastrointestinaux, de troubles cardiovasculaires et de troubles du système nerveux central.
• Synthesis of the Selective 5-Hydroxytryptamine 4 (5-HT4) Receptor Agonist (+)-(S)-2-Chloro-5-methoxy-4-(5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)aniline.
  作者：Takeshi SUZUKI、Kiyoshi IWAOKA、Naoki IMANISHI、Yukinori NAGAKURA、Kenji MIYATA、Hideaki NAKAHARA、Mitsuaki OHTA、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.47.120

  日期：——

  In a search for novel 5-hydroxytryptamine 4 (5-HT4) agonists focusing on the linker group of benzamide derivatives, 2-chloro-5-methoxy-4-[5-(2-piperidylmethyl)-1, 2, 4-oxadiazol-3-yl]aniline (2) was prepared and its optical isomers were separated. The S isomer 2(S) showed high affinity for the human 5-HT4 receptor without affinity for the human 5-HT3 receptor, and potent 5-HT4 agonistic activity in longitudinal muscle myenteric plexus (LMMP) preparations of guinea pig ileum. The R isomer 2(R) showed opposite selectivity. As a result of other receptor binding studies, 2(S) (YM-53389) was shown to be a highly selective 5-HT4 agonist.

  在寻找新型 5-羟色胺 4（5-HT4）激动剂的过程中，重点研究了苯甲酰胺衍生物的连接基团，制备了 2-氯-5-甲氧基-4-[5-(2-哌啶基甲基)-1, 2, 4-恶二唑-3-基]苯胺（2），并分离了其光学异构体。S 异构体 2(S) 对人类 5-HT4 受体表现出很高的亲和力，而对人类 5-HT3 受体没有亲和力，在豚鼠回肠纵肌肠管丛（LMMP）制备物中具有很强的 5-HT4 激动活性。R 异构体 2(R) 则表现出相反的选择性。其他受体结合研究表明，2(S) (YM-53389) 是一种高选择性 5-HT4 激动剂。