ethyl 2-[4-(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamido)piperidino]propionate | 345890-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[4-(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamido)piperidino]propionate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]piperidin-1-yl]propanoate
• CAS: 345890-65-5
• 化学式: C₁₈H₂₆ClN₃O₄
• 分子量: 383.875
• InChiKey: HQALNOFOWQZECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamido)piperidino]propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[4-(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamido)piperidino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  具有两性侧链的新型苯甲酰胺衍生物的合成及其胃肠道动力学活性。

  摘要：

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.424
• 作为产物：
  描述：

  Ethoxycarbonyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 ethyl 2-[4-(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamido)piperidino]propionate
  参考文献：
  名称：

  具有两性侧链的新型苯甲酰胺衍生物的合成及其胃肠道动力学活性。

  摘要：

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.424

文献信息

• BENZAMIDE DERIVATIVE
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0640601A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  A benzamide derivative represented by general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents hydrogen or lower alkanoyl; R² represents hydrogen or halogen; R³ represents lower alkoxy; R⁴ represents hydrogen or lower alkyl; R⁵ represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; A represents C₁ to C₇ alkylene which may be substituted by lower alkyl; X represents methylene, oxygen or sulfur; m represents an integer of 0 to 3; n represents an integer of 0 to 3; and p represents an integer of 0 to 2. These compounds are useful because of their activity of enhancing the function of a digestive tract, and a pharmaceutical composition containing the same as the active ingredient is useful for treating digestive system diseases.

  通式(I)代表的苯甲酰胺衍生物及其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 代表氢或低级烷酰基；R² 代表氢或卤素；R³ 代表低级烷氧基；R⁴ 代表氢或低级烷基；R⁵ 代表氢、低级烷基或低级烷氧基； A 代表可被低级烷基取代的 C₁ 至 C₇ 亚烷基； X 代表亚甲基、氧或硫； m 代表 0 至 3 的整数； n 代表 0 至 3 的整数； p 代表 0 至 2 的整数。这些化合物之所以有用，是因为它们具有增强消化道功能的活性，含有这些化合物作为活性成分的药物组合物可用于治疗消化系统疾病。
• US5395832A
  申请人：——

  公开号：US5395832A

  公开（公告）日：1995-03-07
• US5500422A
  申请人：——

  公开号：US5500422A

  公开（公告）日：1996-03-19
• Synthesis and Gastrointestinal Prokinetic Activity of Novel Benzamide Derivatives with Amphoteric Side Chains.
  作者：Jun SAKAGUCHI、Nobuhiko IWASAKI、Yuji IWANAGA、Takaharu SAITO、Eiji TAKAHARA、Hideo KATO、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.49.424

  日期：——

  receptor antagonistic activity. However, 19 showed only weak gastrointestinal prokinetic activity after oral administration. Several ester prodrugs (44-62) of 19 were tested for pharmacological activities as well as physicochemical and metabolic stability; the butyl ester (46) was consequently selected as a promising gastrointestinal prokinetic agent with reduced side effects.

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。