4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(1-trityl-4-piperidyl)benzamide | 145726-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(1-trityl-4-piperidyl)benzamide
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(1-triphenylmethyl-4-piperidinyl)benzamide；4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(1-tritylpiperidin-4-yl)benzamide
• CAS: 145726-56-3
• 化学式: C₃₂H₃₂ClN₃O₂
• 分子量: 526.078
• InChiKey: ZEGDGQRVJPRVNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(1-trityl-4-piperidyl)benzamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-[4-(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamido)piperidino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  具有两性侧链的新型苯甲酰胺衍生物的合成及其胃肠道动力学活性。

  摘要：

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.424
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzyl-4-piperidyl)trifluoroacetamide hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(1-trityl-4-piperidyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有两性侧链的新型苯甲酰胺衍生物的合成及其胃肠道动力学活性。

  摘要：

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.424

文献信息

• Benzamide derivatives
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05395832A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  A benzamide derivative represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.3 represents a lower alkoxy group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; A represents C.sub.1 -C.sub.7 alkylene group which may optionally be substituted with a lower alkyl group; X represents a methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom; m represents an integer of from 0 to 3; n represents an integer of from 0 to 3; and p represents an integer of from 0 to 2 and a pharmacologically acceptable salt thereof is provided. These compounds are useful since they have gastrointestinal stimulating activity, and a pharmaceutical composition comprising said compound is useful for the treatment of gastrointestinal diseases.

  以下是由以下公式表示的苯甲酰胺衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢原子或较低的烷酰基；R.sup.2代表氢原子或卤素原子；R.sup.3代表较低的烷氧基；R.sup.4代表氢原子或较低的烷基；R.sup.5代表氢原子，较低的烷基或较低的烷氧基；A代表C.sub.1-C.sub.7烷基，该烷基可以选择性地被较低的烷基取代；X代表亚甲基，氧原子或硫原子；m代表0至3的整数；n代表0至3的整数；p代表0至2的整数，以及其药理学上可接受的盐。这些化合物非常有用，因为它们具有胃肠刺激活性，含有该化合物的制药组合物对于治疗胃肠疾病非常有用。
• BENZAMIDE DERIVATIVE
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0640601A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  A benzamide derivative represented by general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents hydrogen or lower alkanoyl; R² represents hydrogen or halogen; R³ represents lower alkoxy; R⁴ represents hydrogen or lower alkyl; R⁵ represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; A represents C₁ to C₇ alkylene which may be substituted by lower alkyl; X represents methylene, oxygen or sulfur; m represents an integer of 0 to 3; n represents an integer of 0 to 3; and p represents an integer of 0 to 2. These compounds are useful because of their activity of enhancing the function of a digestive tract, and a pharmaceutical composition containing the same as the active ingredient is useful for treating digestive system diseases.

  通式(I)代表的苯甲酰胺衍生物及其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 代表氢或低级烷酰基；R² 代表氢或卤素；R³ 代表低级烷氧基；R⁴ 代表氢或低级烷基；R⁵ 代表氢、低级烷基或低级烷氧基； A 代表可被低级烷基取代的 C₁ 至 C₇ 亚烷基； X 代表亚甲基、氧或硫； m 代表 0 至 3 的整数； n 代表 0 至 3 的整数； p 代表 0 至 2 的整数。这些化合物之所以有用，是因为它们具有增强消化道功能的活性，含有这些化合物作为活性成分的药物组合物可用于治疗消化系统疾病。
• US5395832A
  申请人：——

  公开号：US5395832A

  公开（公告）日：1995-03-07
• US5500422A
  申请人：——

  公开号：US5500422A

  公开（公告）日：1996-03-19
• Synthesis and Gastrointestinal Prokinetic Activity of Novel Benzamide Derivatives with Amphoteric Side Chains.
  作者：Jun SAKAGUCHI、Nobuhiko IWASAKI、Yuji IWANAGA、Takaharu SAITO、Eiji TAKAHARA、Hideo KATO、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.49.424

  日期：——

  receptor antagonistic activity. However, 19 showed only weak gastrointestinal prokinetic activity after oral administration. Several ester prodrugs (44-62) of 19 were tested for pharmacological activities as well as physicochemical and metabolic stability; the butyl ester (46) was consequently selected as a promising gastrointestinal prokinetic agent with reduced side effects.

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。