4-nitrophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-(4-nitrophenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₈
• 分子量: 389.362
• InChiKey: BGBDVEKOBCWPHZ-RWLNFDPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 N-甲基吲哚酮 、 K₂OsO₂(H₂O)2 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-nitrophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of β-d-allopyranosides by dihydroxylation of β-d-erythro-2,3-dideoxyhex-2-enopyranosides

  摘要：

  The synthesis of 4,6-O-benzylidene-beta -D-erythro-2-3-dideoxyhex-2-enopyranosides and their osmium and ruthenium catalysed dihydroxylation reactions have been investigated. These reactions have been shown, for a range of monosaccharides and a disaccharide, to proceed stereospecifically to give beta -D-allopyranosides in moderate to excellent yield. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00181-1

文献信息

• Stereospecific synthesis of β-d-allopyranosides by dihydroxylation of β-d-erythro-2,3-dideoxyhex-2-enopyranosides
  作者：Paul V Murphy、Julie L O'Brien、Amos B Smith

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00181-1

  日期：2001.9

  The synthesis of 4,6-O-benzylidene-beta -D-erythro-2-3-dideoxyhex-2-enopyranosides and their osmium and ruthenium catalysed dihydroxylation reactions have been investigated. These reactions have been shown, for a range of monosaccharides and a disaccharide, to proceed stereospecifically to give beta -D-allopyranosides in moderate to excellent yield. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.