3-Ethoxycarbonyl-4-hydroxy-pentansaeurelacton | 98558-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-4-hydroxy-pentansaeurelacton
• 英文别名: 2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 98558-93-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: UEWMZKRBBPJDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-4-hydroxy-pentansaeurelacton 生成 2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  可烯化的α-酮-γ-内酯的催化加氢

  摘要：

  在存在钯-碳酸钙或阮内镍的情况下氢化在β或γ位烷基化的可烯化的α-酮-γ-内酯或其烯醇乙酸酯时，形成相应的α-氧基-γ-内酯或其乙酸酯定量地。在中性，酸性和碱性介质中，仅获得两种可能的非对映异构体之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330121
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-Ethoxycarbonyl-4-hydroxy-pentansaeurelacton
  参考文献：
  名称：

  可烯化的α-酮-γ-内酯的催化加氢

  摘要：

  在存在钯-碳酸钙或阮内镍的情况下氢化在β或γ位烷基化的可烯化的α-酮-γ-内酯或其烯醇乙酸酯时，形成相应的α-氧基-γ-内酯或其乙酸酯定量地。在中性，酸性和碱性介质中，仅获得两种可能的非对映异构体之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330121

文献信息

• DIANION OF DIETHYL SUCCINATE: REACTIONS WITH ALKYLATING AGENTS AND CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Tipparat Phongpradit、Arayan Chansri

  DOI：10.1246/cl.1982.687

  日期：1982.5.5

  Dianion of diethyl succinate reacted readily with alkylating agents and carbonyl compounds to give α,β-dialkylsubstituted diethyl succinate and paraconic esters respectively. The conversion of some paraconic esters into 4-carboethoxycyclopentenones was also demonstrated.

  琥珀酸二乙酯的二价阴离子易于与烷基化剂和羰基化合物反应，分别生成 α,β-二烷基取代的琥珀酸二乙酯和对康酸酯。还证明了一些对锥形酯转化为 4-碳乙氧基环戊烯酮。
• Chemoenzymatic synthesis of enantioenriched 5-oxo-tetrahydro-3-furancarboxylic acid derivatives
  作者：Andrea Comini、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.001

  日期：2004.2

  (R)-(+)-Paraconic acid 4, (S)-(−)-terebic acid 6 and their corresponding methyl and ethyl esters having ee’s ranging from 60% to 92% were obtained by enzymatic resolution of their racemates. The enzymatic resolution of racemic ethyl γ-methylparaconates 14a and 14b allowed the isolation of the unreacted ester (2R,3R)-(+)-14a and that of the lactonic acid (2S,3R)-(−)-5b with 80% and 93% ee, respectively

  通过消旋的外消旋物，获得（ee）范围为60％至92％的（R）-（+）-对ac酸4，（S）-（-）-对苯二甲酸6及其相应的甲酯和乙酯。外消旋的γ-甲基对羟基苯甲酸乙酯14a和14b的酶解可分离未反应的酯（2 R，3 R）-（+）- 14a和内酯酸（2 S，3 R）-（-）- 5b的ee分别为80％和93％ee，前者使用马肝丙酮粉（HLAP），后者使用α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）。对映体乙基（2通过面包酵母的乙酰丁二酸二乙酯的还原反应，获得了ee> 99％的S，3 S）-（-）- 14a和（2 S，3 R）-（-）- 14b。
• Fichter; Pfister, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1997
  作者：Fichter、Pfister

  DOI：——

  日期：——
• Fittig; Scheen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 330, p. 306
  作者：Fittig、Scheen

  DOI：——

  日期：——
• POHMAKOTR, MANAT;REUTRAKUL, VICHAI;PHONGPRADIT, TIPPARAT;CHANSRI, ARAYAN, CHEM. LETT., 1982, N 5, 687-690
  作者：POHMAKOTR, MANAT、REUTRAKUL, VICHAI、PHONGPRADIT, TIPPARAT、CHANSRI, ARAYAN

  DOI：——

  日期：——