1,2-bis-N-[2'-diphenylarsinobenzoyl]-(1R,2R)-diaminocyclohexane | 1439363-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis-N-[2'-diphenylarsinobenzoyl]-(1R,2R)-diaminocyclohexane
• 英文别名: 2-diphenylarsanyl-N-[(1R,2R)-2-[(2-diphenylarsanylbenzoyl)amino]cyclohexyl]benzamide
• CAS: 1439363-07-1
• 化学式: C₄₄H₄₀As₂N₂O₂
• 分子量: 778.657
• InChiKey: NMECETVMXRESLM-NCRNUEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2-bis-N-[2'-diphenylarsinobenzoyl]-(1R,2R)-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性双（s）配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化的合成与应用。

  摘要：

  基于Trost模块化配体（TML）的骨架，新的手性双（ar）配体N，N'-双[2'-（二苯基ar基）苯甲酰基]-（1 R，2 R）-环己二胺（BiAsBA，3） ），分三步合成。使用了一种有用的方法，通过Pd催化的砷化作用将-AsPh 2基团引入到砷化氢配体上。BiAsBA的分子结构和构型通过单晶X射线晶体学测定配体。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化中，获得很高的完全转化率和适度的对映选择性。尽管获得了低的对映选择性，但双（ar）配体BiAsBA仍显示出显着的潜力，因为它提供了比具有相同底物的含磷同源“ Trost标准配体”（TSL）更高的ee值。

  DOI：

  10.1021/om400144s
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,2-bis-N-[2'-diphenylarsinobenzoyl]-(1R,2R)-diaminocyclohexane 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以93%的产率得到(E)-dimethyl (1,3-diphenylprop-2-en-1-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  手性双（s）配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化的合成与应用。

  摘要：

  基于Trost模块化配体（TML）的骨架，新的手性双（ar）配体N，N'-双[2'-（二苯基ar基）苯甲酰基]-（1 R，2 R）-环己二胺（BiAsBA，3） ），分三步合成。使用了一种有用的方法，通过Pd催化的砷化作用将-AsPh 2基团引入到砷化氢配体上。BiAsBA的分子结构和构型通过单晶X射线晶体学测定配体。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化中，获得很高的完全转化率和适度的对映选择性。尽管获得了低的对映选择性，但双（ar）配体BiAsBA仍显示出显着的潜力，因为它提供了比具有相同底物的含磷同源“ Trost标准配体”（TSL）更高的ee值。

  DOI：

  10.1021/om400144s