Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 870543-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: p-methoxy phenyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranoside；4-methoxyphenyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranoside；p-methoxyphenyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranoside
• CAS: 870543-44-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: NLLMTRQHCGXNAZ-SAEILZKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 p-methoxyphenyl-2-acetamido-4-azido-2,4,6-trideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] LEGIONAMINIC ACID GLYCOSYLTRANSFERASES FOR CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF GLYCANS AND GLYCOCONJUGATES
  [FR] GLYCOSYLTRANSFÉRASES D'ACIDE LÉGIONAMINIQUE POUR LA SYNTHÈSE CHIMIOENZYMATIQUE DE GLYCANES ET DE GLYCOCONJUGUÉS

  摘要：

  Provided herein are methods for preparing a glycan product containing legionaminic acid moieties and other nonulosonic acids. Also provided herein are legionaminic acid transferase fusion proteins and vaccine compositions containing glycan products prepared according to the described methods.

  公开号：

  WO2023183781A2
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diazido甘露糖类似物作为化学酶合成子，用于合成含有二-N-乙酰基硫代氨基甲酸的糖苷

  摘要：

  设计化学酶合成子以扩展碳水化合物化学酶合成的范围。将合成子酶促转化为碳水化合物类似物，可通过化学方法将其轻松衍生化以产生所需的靶标。该策略已被证明可以合成含有7,9-二-N-乙酰基硫氨酸（Leg5,7Ac 2）的糖苷，这是唾液酸的细菌性非核糖酸（NulO）类似物。一个由α2-3-3/ 6连接的Leg5,7Ac 2组成的多功能库糖苷是通过化学合成的2,4-二叠氮基-2,4,6-三苯氧基甘露糖作为化学酶合子构建的，用于高效的一锅多酶（OPME）唾液酸化反应，然后将叠氮基向下游化学转化为乙酰氨基。从市售的d-岩藻糖开始，合成需要10步，总产率为34-52％，因此比以前的方法有了显着的进步。游离的Leg5,7Ac 2单糖也通过唾液酸醛缩酶催化反应合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201712022

文献信息

• [EN] N-ACETYLATED SIALIC ACIDS AND RELATED SIALOSIDES<br/>[FR] ACIDES SIALIQUES N-ACÉTYLÉS ET SIALOSIDES APPARENTÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018098342A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides N-acetyl derivatives of sialic acids, including N-acetyl derivatives of Neu5Ac and Neu5Gc. Methods for preparing related precursors and a variety of sialosides are also disclosed.

  本发明提供了唾液酸的N-乙酰衍生物，包括Neu5Ac和Neu5Gc的N-乙酰衍生物。还公开了制备相关前体和各种唾液苷的方法。
• Metabolic Labeling of Legionaminic Acid in Flagellin Glycosylation of <i>Campylobacter jejuni</i> Identifies Maf4 as a Putative Legionaminyl Transferase
  作者：Xianke Meng、Geert‐Jan Boons、Marc M. S. M. Wösten、Tom Wennekes

  DOI：10.1002/anie.202107181

  日期：2021.11.15

  Probes used to metabolically label legionaminic acid on bacterial flagella substantiated the identification of Maf4 as a putative legionaminyl transferase in Campylobacter jejuni (see picture). The labeled glycan could be detected intracellularly as its activated CMP analogue, on flagella by Western blot analysis, and on intact bacteria by confocal microscopy.

  用于在细菌鞭毛上代谢标记军团胺酸的探针证实了 Maf4 是空肠弯曲杆菌中推定的军团胺基转移酶的鉴定（见图）。标记的聚糖可以作为其活化的 CMP 类似物在细胞内通过蛋白质印迹分析在鞭毛上检测到，通过共聚焦显微镜在完整细菌上检测到。
• Chemical Synthesis of a Keto Sugar Nucleotide
  作者：Zhong-Rui Li、Ruofan Li、Laura Pasternack、Pengxi Chen、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00553

  日期：2023.6.2

  Keto sugar nucleotides (KSNs) are common and versatile precursors to various deoxy sugar nucleotides, which are substrates for the corresponding glycosyltransferases involved in the biosynthesis of glycoproteins, glycolipids, and natural products. However, there has been no KSN synthesized chemically due to the inherent instability. Herein, the first chemical synthesis of the archetypal KSN TDP-4-

  酮糖核苷酸 (KSN) 是各种脱氧糖核苷酸的常见且用途广泛的前体，脱氧糖核苷酸是参与糖蛋白、糖脂和天然产物生物合成的相应糖基转移酶的底物。然而，由于KSN固有的不稳定性，目前还没有化学合成的方法。在此，通过高效且优化的路线实现了原型 KSN TDP-4-keto-6-deoxy- d -glucose ( 1 ) 的首次化学合成，为其他 KSN 和类似物提供了可行的途径，从而开辟了一条新途径新的应用程序。
• Total Synthesis of AntigenBacillus Anthracis Tetrasaccharide—Creation of an Anthrax Vaccine Candidate
  作者：Daniel B. Werz、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.200502615

  日期：2005.10.7