4-hydroxy-6-methoxy-3-methylquinolin-2(1H)-one | 211859-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxy-3-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 211859-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: KDEVMYLHZWJJRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methoxy-3-methylquinolin-2(1H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 10-methoxy-5-methyl-4,7-dihydrobenzo[b]furo[2,3-d]azocin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]光环加成-环-开口级联反应合成氮烷和氧烷环呋喃

  摘要：

  通过级联反应，由容易获得的喹诺酮和香豆素衍生物合成标题化合物（12个实例，收率90-98％）。级联包含[2 + 2]光环加成，该加成发生在λ= 420 nm的敏化辐射（或λ= 366 nm的直接紫外线辐射）和随后的酸催化开环反应中。多种取代基与条件相容，香豆素（或喹诺酮）中的3-烷基对于实现高化学选择性至关重要。开环成功的关键是形成一个4,5,5a-三氢环丁2 H-呋喃，它含有一个应变的桥头双键，该双键源于拴在起始材料4位上的烯基。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705957
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 甲基丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-hydroxy-6-methoxy-3-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-6-甲氧基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-腈作为溶剂和不依赖pH值的绿色荧光染料

  摘要：

  高度荧光和稳定3-芳基-6-甲氧基-2-氧代喹啉-4-甲腈6（λ EXC = 408 nm和λ EM = 510 nm）的合成从合适的起始arylmalonates 2。与对茴香胺的闭环反应得到4-羟基喹诺酮3，可将其双氯化以生成喹啉4。区域选择性水解产生的活性4- chloroquinolones 5，将其转化为绿色荧光4-氰基喹诺酮6用toluenesulfinates作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1084

文献信息

• Visible-Light-Mediated Enantioselective Photoreactions of 3-Alkylquinolones with 4-<i>O</i>-Tethered Alkenes and Allenes
  作者：Xinyao Li、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01065

  日期：2020.5.1

  The title compounds undergo intramolecular [2 + 2] photocycloaddition reactions when irradiated with visible light in the presence of a chiral sensitizer. Up to four defined stereogenic centers are formed in a single step (14 examples with a tethered alkene, 6 examples with an allene, 72-99% yield, 81-99% ee) at catalyst loadings as low as 0.5 mol %. The alkyl group in the 3-position is crucial for

  当在手性敏化剂的存在下用可见光照射时，标题化合物会发生分子内[2 + 2]光环加成反应。在低至0.5 mol％的催化剂负载量下，可在一个步骤中最多形成四个定义的立体异构中心（14个实例为链状烯烃，6个实例为烯丙基，产率为72-99％，ee为81-99％）。3-位烷基对于反应成功至关重要，因为它会导致三重态能量显着降低。