(2S,3aR,5R,6S,7aS)-6-acetoxy-1-((S)-2-((S)-2-(benzyloxy)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanamido)-3-phenylpropanoyl)-2-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylcarbamoyl)octahydro-1H-indol-5-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate | 1242104-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,5R,6S,7aS)-6-acetoxy-1-((S)-2-((S)-2-(benzyloxy)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanamido)-3-phenylpropanoyl)-2-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylcarbamoyl)octahydro-1H-indol-5-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1242104-23-9
• 化学式: C₇₁H₇₆F₃N₃O₁₀Si
• 分子量: 1216.48
• InChiKey: WQKSPIWPLYWDSU-FLENESOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  158.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,5R,6S,7aS)-6-acetoxy-1-((S)-2-((S)-2-(benzyloxy)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanamido)-3-phenylpropanoyl)-2-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylcarbamoyl)octahydro-1H-indol-5-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate 在 N-甲基咔唑 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到(2S,3aS,6R,7aS)-1-((S)-2-((S)-2-(benzyloxy)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanamido)-3-phenylpropanoyl)-2-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylcarbamoyl)octahydro-1H-indol-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过嗜氧性开放的Oxabicyclocyclo [2.2.1]庚烷进入铜绿素丝氨酸蛋白酶抑制剂：Microcin SF608的全合成。

  摘要：

  丝氨酸蛋白酶在许多生物学过程中起关键作用，并与多种人类疾病如血栓形成或癌症有关。在寻找丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂期间，在海洋蓝细菌中发现了一个名为铜绿菌素的线性肽家族。我们在本文中报道了进入这些天然产物的合成挑战性核心片段的进入途径。从常见的氧双环结构单元11开始，我们进入了铜绿素酶的八氢吲哚核心，以微素SF608的全合成为例（2）。合成策略的关键是高效生成草甘膦SF608的氢吲哚基序的氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环。此外，在合成过程中，我们观察到了异常的区域选择性环氧化物的减少。对该反应进行的详细实验研究使我们提出了一种机制原理，其中涉及通过氨基甲酸酯NH基团传递分子内氢原子以控制均相环氧化物裂解的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201400046
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 六氟合硅酸 、 N-甲基咔唑 、 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (2S,3aR,5R,6S,7aS)-6-acetoxy-1-((S)-2-((S)-2-(benzyloxy)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanamido)-3-phenylpropanoyl)-2-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylcarbamoyl)octahydro-1H-indol-5-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过嗜氧性开放的Oxabicyclocyclo [2.2.1]庚烷进入铜绿素丝氨酸蛋白酶抑制剂：Microcin SF608的全合成。

  摘要：

  丝氨酸蛋白酶在许多生物学过程中起关键作用，并与多种人类疾病如血栓形成或癌症有关。在寻找丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂期间，在海洋蓝细菌中发现了一个名为铜绿菌素的线性肽家族。我们在本文中报道了进入这些天然产物的合成挑战性核心片段的进入途径。从常见的氧双环结构单元11开始，我们进入了铜绿素酶的八氢吲哚核心，以微素SF608的全合成为例（2）。合成策略的关键是高效生成草甘膦SF608的氢吲哚基序的氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环。此外，在合成过程中，我们观察到了异常的区域选择性环氧化物的减少。对该反应进行的详细实验研究使我们提出了一种机制原理，其中涉及通过氨基甲酸酯NH基团传递分子内氢原子以控制均相环氧化物裂解的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201400046

文献信息

• Synthesis of Microcin SF608 through Nucleophilic Opening of an Oxabicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Stefan Diethelm、Corinna S. Schindler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1017189

  日期：2010.9.3

  The total synthesis of Microcin SF608 is reported. Access to the octahydroindole core structure of Microcin SF608 relies on the TMSOTf/NEt3-mediated opening of an oxabicyclic ring system. Additional highlights of the synthetic strategy that is reported include a highly regioselective epoxide reduction and photolytic excision of a 3° alcohol.

  报道了Microcin SF608的全合成。Microcin SF608的八氢吲哚核心结构的获得依赖于TMSOTf / NEt 3介导的氧杂双环系统的打开。报道的合成策略的其他亮点包括高度区域选择性环氧化物的还原和3°醇的光解。