2-甲基-2-戊基-1,3-二氧戊环 | 4352-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-戊基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 二环[2.2.1]庚烷-2-醇,1,3,3-三甲基-,2-乙酸酯,(1R,2R,4S)-rel-
• 英文名称: 2-Heptanone 1,2-ethanediyl acetal
• 英文别名: 2-methyl-2-n-pentyl-1,3-dioxolane；2-Methyl-2-pentyl-[1,3]dioxolan；2-Methyl-2-pentyl-<1,3>-dioxolan；2-methyl-2-pentyl-[1,3]dioxolane；2-Methyl-2-pentyl-1,3-dioxolane
• CAS: 4352-95-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: OUQPLRDJDIOBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-戊基-1,3-二氧戊环 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  氯铬酸吡啶鎓对醇、肟、醛和环状缩醛的无溶剂氧化

  摘要：

  醇、肟、醛和环状缩醛的无溶剂氧化，作者：PCC P yn Salehi，*a Habib Firouzabadi，b Afsaneh Farrokhi，c Mostafa Gholizadehd，Shahid Beheshti 大学药用植物研究所植物化学系，埃文，德黑兰，伊朗传真 [phone]；电子邮件：[e-mail] b 设拉子大学化学系，设拉子 71454，伊朗 c 拉齐大学化学系，伊朗克尔曼沙赫 d 萨布泽瓦教师培训大学化学系，萨布泽瓦，伊朗 2001 年 1 月 17 日收到；2001 年 8 月 25 日修订

  DOI：

  10.1055/s-2001-18443
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 、 乙二醇 在 碘 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-甲基-2-戊基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  碘催化羰基化合物的出色保护作用

  摘要：

  我们在这里报告了一种在一般反应中作为缩酮的各种羰基化合物的非常简单的分子碘催化的保护方法。扁桃酸和乳酸与几种醛的碘催化反应提供了顺式和反式二氧戊环酮的高度非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.176

文献信息

• Iron-Catalyzed Four-Component Reaction for the Synthesis of Protected Primary Amines
  作者：Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200700627

  日期：2007.10

  developed to produce protected primary amines by a novel tandem nitrogen protection/direct reductive amination of carbonyl compounds. In the presence of 5 mol-% of an iron(II) salt, a wide variety of aldehydes and ketones were transformed into their corresponding protected primary amines in good to excellent yields under “pure” multicomponent reaction (MCR) conditions. This chemistry was further extended

  羰基化合物与氯甲酸烷基酯、HMDS 和 Et3SiH 的第一个催化四组分反应 (4CR) 已开发用于通过羰基化合物的新型串联氮保护/直接还原胺化来生产受保护的伯胺。在 5 mol-% 的铁 (II) 盐的存在下，在“纯”多组分反应 (MCR) 条件下，各种醛和酮以良好至极好的收率转化为相应的受保护伯胺。这种化学反应进一步扩展到掩蔽的羰基化合物，如缩醛、缩酮和乙烯基醚。与之前从大量过量的氨或铵盐中制备受保护伯胺的方法相比，这种 4CR 不仅节省了至少一个合成操作步骤，但也利用了接近化学计量的氮和氢源，避免了（受保护的）仲胺的形成。该协议的其他优点包括更广泛的底物范围、使用廉价且环保的催化剂以及温和的反应条件。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Anhydrous Iron(III) Chloride Dispersed on Silica Gel; III.^1,2A Convenient and Mild Reagent for Deacetalization in Dry Medium
  作者：Antoine Fadel、Ramdane Yefsah、Jacques Salaün

  DOI：10.1055/s-1987-27833

  日期：——

  Acetals of various structures are conveniently cleaved under mild conditions by anhydrous iron(III) chloride dispersed silica gel in the absence of any solvent.

  在无任何溶剂的温和条件下，各种结构的缩醛可通过分散在硅胶上的无水三氯化铁便捷地裂解。
• Solvent-Free Oxidations of Alcohols, Oximes, Aldehydes and Cyclic Acetals by Pyridinium Chlorochromate
  作者：Peyman Salehi、Habib Firouzabadi、Afsaneh Farrokhi、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1055/s-2001-18443

  日期：——

  Solvent-Free Oxidations of Alcohols, Oximes, Aldehydes and Cyclic Acetals by PCC P y n Salehi,*a Habib Firouzabadi,b Afsaneh Farrokhi,c Mostafa Gholizadehd a Department of Phytochemistry, Medicinal Plants Research Institute, Shahid Beheshti University, Evin, Tehran, Iran Fax [phone]; E-mail: [e-mail] b Department of Chemistry, Shiraz University, Shiraz 71454, Iran c Department of

  醇、肟、醛和环状缩醛的无溶剂氧化，作者：PCC P yn Salehi，*a Habib Firouzabadi，b Afsaneh Farrokhi，c Mostafa Gholizadehd，Shahid Beheshti 大学药用植物研究所植物化学系，埃文，德黑兰，伊朗传真 [phone]；电子邮件：[e-mail] b 设拉子大学化学系，设拉子 71454，伊朗 c 拉齐大学化学系，伊朗克尔曼沙赫 d 萨布泽瓦教师培训大学化学系，萨布泽瓦，伊朗 2001 年 1 月 17 日收到；2001 年 8 月 25 日修订
• A Simple and Versatile Method for the Synthesis of Acetals from Aldehydes and Ketones Using Bismuth Triflate
  作者：Nicholas M. Leonard、Matthew C. Oswald、Derek A. Freiberg、Bryce A. Nattier、Russell C. Smith、Ram S. Mohan

  DOI：10.1021/jo0258249

  日期：2002.7.1

  Acetals are obtained in good yields by treatment of aldehydes and ketones with trialkyl orthoformate and the corresponding alcohol in the presence of 0.1 mol % Bi(OTf)3.4H2O. A simple procedure for the formation of acetals of diaryl ketones has also been developed. The conversion of carbonyl compounds to the corresponding 1,3-dioxolane using ethylene glycol is also catalyzed by Bi(OTf)3.4H2O (1 mol

  通过在0.1mol％Bi（OTf）3.4H 2 O存在下用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以高收率获得缩醛。还已经开发出形成二芳基酮的缩醛的简单方法。Bi（OTf）3.4H2O（1 mol％）也催化使用乙二醇将羰基化合物转化为相应的1,3-二氧戊环。已经开发出两种均避免使用苯的方法。
• Brønsted Acid Catalyzed Formal Insertion of Isocyanides into a C−O Bond of Acetals
  作者：Mamoru Tobisu、Aki Kitajima、Sachiko Yoshioka、Isao Hyodo、Masayuki Oshita、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja073286h

  日期：2007.9.1

  the structure of the isocyanide. The use of an electron-deficient aryl isocyanide, such as 2c and 2d, is required to selectively obtain the monoinsertion product. When aryl isocyanides containing alkyl substituents, such as 2a and 2b, are employed, two molecules of the isocyanide are incorporated, and the double-insertion product is obtained. The reaction of tert-octyl isocyanide also induces a double

  描述了布朗斯台德酸催化异氰化物正式插入缩醛的 CO 键。各种非环状和环状缩醛可以应用于催化插入以形成 α-烷氧基亚胺酸酯。官能团，例如硝基、氰基、卤素、酯和烷氧基，可以耐受所采用的反应条件。反应过程高度依赖于异氰化物的结构。需要使用缺电子的芳基异氰化物，例如 2c 和 2d，以选择性地获得单插入产物。当使用含有烷基取代基的芳基异氰化物，例如2a和2b时，引入两个分子的异氰化物，得到双插入产物。叔辛基异氰化物的反应也诱导了双重掺入，但随后的酸介导的断裂会导致 2-烷氧基亚胺酰氰化物。单插入产物 α-烷氧基亚胺酸酯可以很容易地水解为 α-烷氧基酯，从而实现缩醛的正式羰基化。