N-(5-methoxyquinolin-8-yl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methoxyquinolin-8-yl)formamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: SAEXCUDJQASWIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methoxyquinolin-8-yl)formamide 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-methoxyquinolin-8-ylamino)methylenebisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  硅辅助合成具有喹啉部分的新氨基亚甲基双膦酸

  摘要：

  通过独特的方法开发了方便的硅辅助合成新的氨基亚甲基双膦酸及其前体。因此，在温和的条件下（20°C），使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和N-甲酰基氨基喹啉的适当反应，可以得到具有喹啉部分的新的氨基亚甲基双膦酸。最初形成的中间体–四（三甲基甲硅烷基）氨基亚甲基双膦酸酯通过甲醇裂解高产率地转化为目标酸。提出并详细讨论了目标物质形成的催化方案。1 H证实了氨基亚甲基双膦酸及其取代的喹啉部分前体的结构，13 C，31 P NMR谱和高分辨率质谱。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121286
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 5-甲氧基喹啉-8-胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(5-methoxyquinolin-8-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  硅辅助合成具有喹啉部分的新氨基亚甲基双膦酸

  摘要：

  通过独特的方法开发了方便的硅辅助合成新的氨基亚甲基双膦酸及其前体。因此，在温和的条件下（20°C），使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和N-甲酰基氨基喹啉的适当反应，可以得到具有喹啉部分的新的氨基亚甲基双膦酸。最初形成的中间体–四（三甲基甲硅烷基）氨基亚甲基双膦酸酯通过甲醇裂解高产率地转化为目标酸。提出并详细讨论了目标物质形成的催化方案。1 H证实了氨基亚甲基双膦酸及其取代的喹啉部分前体的结构，13 C，31 P NMR谱和高分辨率质谱。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121286

文献信息

• Silicon-assisted synthesis of new aminomethylenebisphosphonic acids with quinolines moieties
  作者：Andrey A. Prishchenko、Roman S. Alekseyev、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121286

  日期：2020.6

  The convenient silicon-assisted synthesis of new aminomethylenebisphosphonic acids and their precursors was developed via unique methodology. So new aminomethylenebisphosphonic acids with quinolines moieties were obtained using suitable reaction of tris(trimethylsilyl) phosphite and N-formyl aminoquinolines catalyzed by trimethylsilyl triflate under mild conditions (20 °C). The initially formed intermediates

  通过独特的方法开发了方便的硅辅助合成新的氨基亚甲基双膦酸及其前体。因此，在温和的条件下（20°C），使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和N-甲酰基氨基喹啉的适当反应，可以得到具有喹啉部分的新的氨基亚甲基双膦酸。最初形成的中间体–四（三甲基甲硅烷基）氨基亚甲基双膦酸酯通过甲醇裂解高产率地转化为目标酸。提出并详细讨论了目标物质形成的催化方案。1 H证实了氨基亚甲基双膦酸及其取代的喹啉部分前体的结构，13 C，31 P NMR谱和高分辨率质谱。