Methyl (4S)-4-methyl-2(E)-hexadecenoate | 138754-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (4S)-4-methyl-2(E)-hexadecenoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-methylhexadec-2-enoate
• CAS: 138754-72-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: UVOWDJRPYMQTDR-IWLLYFRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4S)-4-methyl-2(E)-hexadecenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到trans-(4S)-4-Methylhexadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Calophycin, a fungicidal cyclic decapeptide from the terrestrial blue-green alga Calothrix fusca

  摘要：

  A broad-spectrum fungicide, calophycin, has been isolated from Calothrix fusca EU-10-1, a terrestrial blue-green alga belonging to Nostocaceae, and identified to be a cyclic decapeptide, cyclic (L-Ala-D-Asp-L-Asn-L-Gln-Gly-L-Arg-L-N-MeAsn-L-Pro-(2R,3R,4S)-Hamp-L-Val), where Hamp is a (2R,3R,4S)-3-amino-2-hydroxy-4-methylpalmitic acid unit and MeAsn is an N-methylasparagine residue. Its total structure, including absolute stereochemistry, was determined by a combination of spectral and chemical studies, including synthesis of the unusual beta-amino acid Hamp.

  DOI：

  10.1021/jo00030a013
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙硫醚 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Methyl (4S)-4-methyl-2(E)-hexadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Calophycin, a fungicidal cyclic decapeptide from the terrestrial blue-green alga Calothrix fusca

  摘要：

  A broad-spectrum fungicide, calophycin, has been isolated from Calothrix fusca EU-10-1, a terrestrial blue-green alga belonging to Nostocaceae, and identified to be a cyclic decapeptide, cyclic (L-Ala-D-Asp-L-Asn-L-Gln-Gly-L-Arg-L-N-MeAsn-L-Pro-(2R,3R,4S)-Hamp-L-Val), where Hamp is a (2R,3R,4S)-3-amino-2-hydroxy-4-methylpalmitic acid unit and MeAsn is an N-methylasparagine residue. Its total structure, including absolute stereochemistry, was determined by a combination of spectral and chemical studies, including synthesis of the unusual beta-amino acid Hamp.

  DOI：

  10.1021/jo00030a013