16-dehydro-pregnenolone acetate ethylene ketal | 39932-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-dehydro-pregnenolone acetate ethylene ketal
• 英文别名: 3β-acetoxy-20,20-ethanediyldioxy-pregna-5,16-diene；3β-Acetoxy-20,20-aethandiyldioxy-pregna-5,16-dien；3β-Acetoxy-pregnadien-(5.16)-on-(20)-cycloethylenketal；20-Ethylendioxy-3β-acetoxy-pregnadien-(5.16)；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 39932-37-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: JYRJWVYVMVQZQS-CGRIZKAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166.5 °C
• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-dehydro-pregnenolone acetate ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 21-Formil-Δ5-pregnen-3β-ol-20-one-dimetilacetale
  参考文献：
  名称：

  Sciaky,R.; Pallini,U., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 1254 - 1267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 16-dehydro-pregnenolone acetate ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Ethylenedioxy Derivatives of Ketosteroids by Exchange Dioxolanation. An Improved Synthesis of Testosterone from Δ⁴-Androstene-3,17-dione¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a050

文献信息

• A facile procedure for selective conversion of ketals to carbonyl compounds
  作者：Parijat Sarmah、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80779-6

  日期：1989.1

  Ketals are selectively cleaved by aluminium triiodide (A1l3) to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. However, thioketals are not affected by this reagent.

  缩酮被三碘化铝（Al3 3）选择性裂解为相应的羰基化合物，收率很高。但是，硫缩酮不受该试剂的影响。
• Steroidal Cyclic Ketals. X.¹ 16-Hydroxylated Steroids. I. the Preparation of 16α-Hydroxyprogesterone
  作者：Seymour Bernstein、Milton Heller、Stephen M. Stolar

  DOI：10.1021/ja01651a021

  日期：1954.11
• Marquet,A.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 90 - 96
  作者：Marquet,A.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——
• Kocor,M.; Wojciechowska,W., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1973, vol. 21, # 11, p. 809 - 814
  作者：Kocor,M.、Wojciechowska,W.

  DOI：——

  日期：——
• Halogenations selectives au moyen des perhalogenures de phenyltrimethylammonium
  作者：A. Marquet、J. Jacques

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82747-7

  日期：1959.1