3β,21-diacetoxypregna-5,16-dien-20-one | 37413-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,21-diacetoxypregna-5,16-dien-20-one
• 英文别名: 3β,21-diacetoxy-5,16-pregnadien-20-one；3β,21-Diacetoxy-20-oxo-pregnadien-(5,16)；3β,21-Diacetoxy-pregna-5,16-dien-20-on；Pregna-5,16-dien-20-one, 3,21-bis(acetyloxy)-, (3beta)-；[2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 37413-93-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: UGTGGLOTLSAFLH-FYVXYBBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,21-diacetoxypregna-5,16-dien-20-one 在 甲醇 、 正丁基锂 、 (tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato))ytterbium(III) 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 乙酸阿比特龙酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备醋酸阿比特龙的方法

  摘要：

  本发明涉及一种经济的、便捷的醋酸阿比特龙的合成方法，属于药物合成领域。所述制备方法以醋酸妊娠双烯醇酮作为起始原料,先在羰基的α位溴代，然后用乙酰氧基将溴取代，接着经历Witting反应、去保护基、氧化、杂D‑A、异构化等反应合成目标化合物醋酸阿比特龙。本发明提供了一条新型的制备醋酸阿比特龙的方法，合成路线操作简单、合成成本较低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105622703B
• 作为产物：
  描述：

  16-dehydro-pregnenolone acetate ethylene ketal 在 苯基三甲基溴化铵 作用下， 生成 3β,21-diacetoxypregna-5,16-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Marquet,A.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 90 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple construction of the hydroxy-ketone side chain of corticosteroids from 17-oxo-steroids via nitro-olefins
  作者：Derek H. R. Barton、William B. Motherwell、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39820000551

  日期：——

  17-Oxo-steriods, in the presence of catalytic amounts of ethylenediamine, react smoothly with nitromethane to give the corresponding nitro-olefins; these are easily transformed into 21-hydroxy-20-oxo-corticosteroids with or without a double bond at position 16.

  在催化量的乙二胺存在下的17-氧-立体异构体与硝基甲烷平稳反应，生成相应的硝基烯烃；它们很容易转变为在16位带有或不带有双键的21-羟基-20-氧-皮质类固醇。
• The addition of hydrocyanic acid to Δ16-pregnen-20-ones
  作者：J. Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82608-9

  日期：1958.1

  Hydrocyanic acid adds to the 16-double bond of Δ5,16-pregnadien-3β-ol-20-one acetate to produce 16α-cyano-Δ5-pregnen-3β-ol-20-one. Similar additions of hydrocyanic acid to Δ16-20-oxo pregnenes are described. By alkaline hydrolysis of the 16α-nitrile group the corresponding acid was obtained, of which several derivatives are described.

  氢氰酸增加Δ的16双键-5,16- -pregnadien-3β醇-20-酮乙酸盐以产生16α氰基Δ 5 -pregnen-3β醇-20-酮。类似的增加氢氰酸到Δ 16 -20氧代pregnenes中描述。通过16α-腈基的碱水解，得到相应的酸，其中描述了几种衍生物。
• Reaction of 21-bromo-17.ALPHA.-methoxy-20-ketopregnenes with sodium methoxide or potassium acetate.
  作者：MITSUTERU NUMAZAWA、MASAO NAGAOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.4589

  日期：——

  The reaction of 21-bromo-3β-hydroxy-17α-methoxypregn-5-en-20-one (5) with NaOCH3 in MeOH under reflux gave the 21-aldehyde 9 in modest yield along with the 21-hydroxy derivative 6. The 21-acetates 8 and 13 were obtained in good yields by prolonged reaction of the 21-bromides 5 and 11 with CH3COO-.

  21-溴-3β-羟基-17α-甲氧基孕-5-en-20-酮(5)与NaOCH3在MeOH中在回流下反应，以中等收率得到21-醛9以及21-羟基衍生物6。通过21-溴化物5和11与CH3COO-的延长反应，以良好的收率获得21-乙酸酯8和13。
• Barton, Derek H. R.; Motherwell, William B.; Zard, Samir Z., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 3-4, p. 61 - 65
  作者：Barton, Derek H. R.、Motherwell, William B.、Zard, Samir Z.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrocyanation. VI. Application of the new hydrocyanation methods to conjugate hydrocyanation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, conjugated dienones, and conjugated enamines and to preparation of .alpha.-cyanohydrins
  作者：W. Nagata、M. Yoshioka、M. Murakami

  DOI：10.1021/ja00768a039

  日期：1972.6