(3S)-(+)-3-(1-甲基吲哚-3-基)-3-苯基丙醛 | 405873-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3S)-(+)-3-(1-甲基吲哚-3-基)-3-苯基丙醛
• 英文名称: (S)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal
• 英文别名: (3S)-(+)-3-(1-Methylindol-3-yl)-3-phenylpropionaldehyde；(3S)-3-(1-methylindol-3-yl)-3-phenylpropanal
• CAS: 405873-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: IAWAPDWVVBQEPB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-67 °C (lit.)
• 沸点：
  412.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(+)-3-(1-甲基吲哚-3-基)-3-苯基丙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化吲哚烷基化。一种新型高效亚胺催化手性胺的设计

  摘要：

  吲哚骨架已被广泛认为是一种“特权”结构，在超过 3000 种天然分离株和 40 种具有不同治疗作用的药物中具有代表性。已经完成了一种不对称访问这种重要药理学的新策略，该策略涉及胺催化的吲哚与 α、β-不饱和醛的烷基化。这些研究的核心是设计一种新的手性胺催化剂，该催化剂对亚胺催化具有更高的反应性和选择性。这种新型 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮催化剂能够以高产率和优异水平将多种吲哚体系共轭加成到多种 α,β-不饱和醛中对映控制（70-97% 产率，84-97% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja017255c
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 1,2,2-tris[(4S)-4-iPr-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propane 、 xafluoroisopropanol 、 copper(II) perchlorate 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 137.75h， 生成 (3S)-(+)-3-(1-甲基吲哚-3-基)-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Sidearm 效应：改善吲哚到亚烷基丙二酸酯的不对称迈克尔加成中的对映体过量

  摘要：

  设计并合成了假-C3-三恶唑啉。通过侧臂方法将传统的双恶唑啉改进为新型三恶唑啉导致吲哚与亚烷基丙二酸酯的高度催化对映选择性迈克尔加成。实现了优异的催化反应性和对映选择性（高达 99% 的产率和 93% 的 ee）。

  DOI：

  10.1021/ja026936k

文献信息

• Polystyrene or Magnetic Nanoparticles as Support in Enantioselective Organocatalysis? A Case Study in Friedel–Crafts Chemistry
  作者：Sara Ranjbar、Paola Riente、Carles Rodríguez-Escrich、Jagjit Yadav、Kishore Ramineni、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00462

  日期：2016.4.1

  successfully applied to the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes. While both catalytic systems can be easily recovered and admit repeated recycling, the polystyrene-based catalyst shows higher stability and provides better stereoselectivities.

  第一次描述了第二代MacMillan咪唑啉丁4 -one的异构化版本。通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应，这种通用的有机催化剂已负载在1％DVB Merrifield树脂和Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上。所得的催化材料已成功地用于吲哚与α，β-不饱和醛的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。虽然两个催化体系都可以轻松回收并允许重复循环，但聚苯乙烯基催​​化剂显示出更高的稳定性并提供了更好的立体选择性。
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Aromatic α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Weiliang Bao、Zhi-Jing Wang、Jian-Guo Yang、Jun Jin、Xin Lv

  DOI：10.1055/s-0029-1217038

  日期：2009.12

  catalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with aromatic α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The process is promoted by (S)-diphenylprolinol trimethyl silyl ether to afford, after sodium borohydride mediated reduction, 3-indolyl-3-phenylpropanols in high enantioselectivities and good yields. organocatalysis - enantioselectivity - Friedel-Crafts alkylation - indoles - aromatic

  已经开发了具有芳族α，β-不饱和醛的吲哚的催化对映选择性弗里德-克来福特烷基化。在硼氢化钠介导的还原之后，通过（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚促进该过程，以高对映选择性和良好的收率得到3-吲哚基-3-苯基丙醇。 有机催化-对映选择性-Friedel-Crafts烷基化-吲哚-芳族α，β-不饱和醛
• Sidearm Effect:  Improvement of the Enantiomeric Excess in the Asymmetric Michael Addition of Indoles to Alkylidene Malonates
  作者：Jian Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja026936k

  日期：2002.8.1

  A pseudo-C3-trisoxazoline was designed and synthesized. The improvement of the traditional bisoxazoline into a novel trisoxazoline by a sidearm approach resulted in highly catalytic enantioselective Michael addition of indoles to alkylidene malonates. Excellent catalytic reactivity and enantioselectivity (up to 99% yield and 93% ee) were achieved.

  设计并合成了假-C3-三恶唑啉。通过侧臂方法将传统的双恶唑啉改进为新型三恶唑啉导致吲哚与亚烷基丙二酸酯的高度催化对映选择性迈克尔加成。实现了优异的催化反应性和对映选择性（高达 99% 的产率和 93% 的 ee）。
• Hydrogen-Bond-Mediated Supramolecular Iminium Ion Catalysis
  作者：Yao Wang、Tian-Yang Yu、Hong-Bo Zhang、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/anie.201206881

  日期：2012.12.3

  Multiple small molecules appear to spontaneously self‐assemble to form supramolecular amine catalysts that have high reactivity, good efficiency, and enhanced turnover numbers. These modular organocatalysts should be applicable to many iminium as well as hydrogen‐bond catalytic reactions and provide new insights into asymmetric catalysis.

  Mod squad：多个小分子似乎自发自组装形成超分子胺催化剂，具有高反应活性，良好的效率和更高的周转率。这些模块化有机催化剂应适用于许多亚胺以及氢键催化反应，并为不对称催化提供新的见解。
• Highly stereoselective imidazolethiones mediated Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives
  作者：Xianrui Liang、Shuangmin Li、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.007

  日期：2012.1

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes was promoted by the novel imidazolethiones to afford the corresponding adducts in moderate to excellent yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions.

  新型咪唑硫酮促进了吲哚与α ， β-不饱和醛的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，在温和的反应条件下，以中等至优异的收率和高对映选择性提供了相应的加合物。