ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-3-cyclohexene-1-carboxylate | 117690-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxy-phenyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate；Ethyl 4-(4-methoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 117690-98-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: SUZZHBJEYHYNHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 重水 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 ethyl 1-(3-deuterioprop-2-ynyl)-4-(4-methoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1，6-环己烯基炔的环异构化：双环[3.2.1]辛-2-烯和双环[3.3.1]壬二烯的有效入口。

  摘要：

  已经开发了一种通过金介导的1，6-烯炔的异构化制备功能化的双环[3.2.1]辛-2-烯和双环[3.3.1]壬二烯的有效温和的合成途径。该原子经济的催化过程得到了优化，并依赖于IPrAuNTf 2的效率，可形成功能化的双环加合物，分离产率为55-91％（18种产品）。在3 g量级上以较低的催化剂负载量证明了可靠地获得双环衍生物。根据炔基部分的取代，该过程发生在5-外-对6-内途径上。对中间体的稳定性进行了密度泛函理论（DFT）计算，该研究证实了内/外比例和关键中间体的机理途径。酯部分的还原和双环[3.2.1]辛-2-烯加合物的外亚甲基双键的氢化说明了双环衍生物的潜在后官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01841
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiene 、 丙烯酸乙酯 以50%的产率得到ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bezborodov, V. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1148 - 1152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BEZBORODOV V. S., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 6, 1268-1273
  作者：BEZBORODOV V. S.

  DOI：——

  日期：——