trans-7-fluoro-3,9,9-trimethyloctahydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-7-fluoro-3,9,9-trimethyloctahydroacridine
• 英文别名: (3R,4aR,9aS)-7-fluoro-3,9,9-trimethyl-2,3,4,4a,9a,10-hexahydro-1H-acridine
• 化学式: C₁₆H₂₂FN
• 分子量: 247.356
• InChiKey: AAVYMOVDHMZDQC-IXPVHAAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 4-氟苯胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-7-fluoro-3,9,9-trimethyloctahydroacridine 、 trans-7-fluoro-3,9,9-trimethyloctahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  离子液体加速的分子内杂Diels-Alder反应：合成八氢r啶的协议

  摘要：

  原位衍生自芳基胺和（R）-（+）-香茅醛/ 3-甲基香茅醛的2-氮杂二烯在空气中和湿气稳定的离子液体[bmim] BF 4中发生分子内[4 + 2]杂Diels-Alder反应。不存在任何酸催化剂，以高到定量的产率得到1,2,3,4,4a，9,9a，10-八氢ac啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.137

文献信息

• Bismuth(III) Chloride: An Efficient Catalyst for the One-Pot Stereoselective Synthesis of Octahydroacridines
  作者：Gowravaram Sabitha、Erigala Venkata Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2002-20045

  日期：——

  A one-pot procedure for the stereocontrolled preparation of octahydroacridine derivatives is reported, which involves the intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of N-arylimines produced in situ from citronellal and aromatic amines. The temperature of the reaction medium plays a key role in determination of the trans/cis ratio.

  报告了一种立体可控制备八氢吖啶衍生物的单锅程序，该程序涉及由香茅醛和芳香胺原位生成的 N-芳基亚胺的分子内异狄尔斯-阿尔德反应。反应介质的温度对确定反式/顺式比率起着关键作用。