1-甲基-2-氯吲哚-3-基羰基异硫氰酸酯 | 407630-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-氯吲哚-3-基羰基异硫氰酸酯
• 英文名称: 1-methyl-2-chloroindol-3-ylcarbonyl isothiocyanate
• 英文别名: 2-Chloro-1-methylindole-3-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 407630-82-4
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂OS
• 分子量: 250.708
• InChiKey: NKSBRPROWUUHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-氯吲哚-3-基羰基异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(1-piperidyl)-9-methyl-1,3-thiazino[6,5-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成稀有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-one衍生物的新方法。吲哚植​​物抗毒素环布拉西农的首次全合成

  摘要：

  带有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-酮三环系统的吲哚植物抗毒素环布拉索农及其某些类似物的首次合成从1-取代的2-氯吲哚-3-甲醛开始进行。该路线采用在分子内由Et 3 N介导或光化学的亲核取代吲哚环的2-位上的氯原子被硫原子作为关键步骤。对选定的肿瘤细胞系，细菌和真菌的生物学活性检查显示合成的化合物没有表达活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01124-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基-3-吲哚醛肟 在 三氯化磷 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 1-甲基-2-氯吲哚-3-基羰基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成稀有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-one衍生物的新方法。吲哚植​​物抗毒素环布拉西农的首次全合成

  摘要：

  带有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-酮三环系统的吲哚植物抗毒素环布拉索农及其某些类似物的首次合成从1-取代的2-氯吲哚-3-甲醛开始进行。该路线采用在分子内由Et 3 N介导或光化学的亲核取代吲哚环的2-位上的氯原子被硫原子作为关键步骤。对选定的肿瘤细胞系，细菌和真菌的生物学活性检查显示合成的化合物没有表达活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01124-9

文献信息

• A new photocyclization approach to the rare 1,3-thiazino[6,5-b]indol-4-one derivatives
  作者：Peter Kutschy、Mojmı́r Suchý、Aldo Andreani、Milan Dzurilla、Maddalena Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02040-8

  日期：2001.12

  The analogs of indole phytoalexin cyclobrassinon have been prepared in four steps from corresponding I-substituted 2-chloroindole-3-carboxylic acids, employing a hitherto unknown photochemical cyclization of new indolyl thiocarbamates to 1,3-thiazino[6,5-b]indole-4-one derivatives as a key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.