(S)-2,6-dimethylundecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: (S)-2,6-dimethylundecane
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-undecane；(6S)-2,6-dimethylundecane
• 化学式: C₁₃H₂₈
• 分子量: 184.365
• InChiKey: MFUPKUZLTKVMFM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2,6-dimethylundecane
  参考文献：
  名称：

  不对称自催化对隐手性饱和季烃和叔烃的手性鉴别

  摘要：

  饱和烃的手性区分很难建立，或者根本不可能。隐手性 5-乙基-5-丙基十一烷 1 的首次手性鉴别，即（正丁基）乙基（正己基）（正丙基）甲烷，一种手性饱和季烃，已知几乎没有检测到280 和 580 nm 之间的旋光度值是通过嘧啶基烷醇的不对称自催化实现的。1 的绝对构型已确定。在(R)-或(S)-1存在下，嘧啶-5-甲醛和二异丙基锌之间的反应分别提供具有91-97％ee的(S)-和(R)-嘧啶基链烷醇。因此，不对称自催化是饱和烃手性鉴别的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ja061429e

文献信息

• Chiral Discrimination of Cryptochiral Saturated Quaternary and Tertiary Hydrocarbons by Asymmetric Autocatalysis
  作者：Tsuneomi Kawasaki、Hiroyuki Tanaka、Takashi Tsutsumi、Toshinari Kasahara、Itaru Sato、Kenso Soai

  DOI：10.1021/ja061429e

  日期：2006.5.1

  Chiral discrimination of saturated hydrocarbons has been very difficult to establish, or has not been possible at all. The first chiral discrimination of cryptochiral 5-ethyl-5-propylundecane 1, that is, (n-butyl)ethyl(n-hexyl)(n-propyl)methane, a chiral saturated quaternary hydrocarbon, which is known to exhibit practically no detectable value of optical rotation between 280 and 580 nm, has been accomplished

  饱和烃的手性区分很难建立，或者根本不可能。隐手性 5-乙基-5-丙基十一烷 1 的首次手性鉴别，即（正丁基）乙基（正己基）（正丙基）甲烷，一种手性饱和季烃，已知几乎没有检测到280 和 580 nm 之间的旋光度值是通过嘧啶基烷醇的不对称自催化实现的。1 的绝对构型已确定。在(R)-或(S)-1存在下，嘧啶-5-甲醛和二异丙基锌之间的反应分别提供具有91-97％ee的(S)-和(R)-嘧啶基链烷醇。因此，不对称自催化是饱和烃手性鉴别的有力工具。