2-bromo-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole | 876926-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Bromo-1-(2-phenylethyl)imidazole
• CAS: 876926-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• 分子量: 251.126
• InChiKey: FLJYYWVUYUGYJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  378.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 硝酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,8-dinitro-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-基的光化学分子内芳香取代优于Bu3SnH介导的取代。

  摘要：

  与碘化氢化锡介导的反应相比，2-碘-N-（2-芳基乙基）咪唑的六元光化学环化在区域选择性上以更高的产率进行。芳基环上含有高度失活的取代基的5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉环化产物的收率降低，证实了sigma-咪唑-2-基的亲电性质。七元环化仅在光化学条件下才能成功，因为氢化锡会发生自由基还原。5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉在硝酸和硫酸的2和8位发生硝化。

  DOI：

  10.1039/b512729g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-咪唑 、 乙基溴苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到2-bromo-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-基的光化学分子内芳香取代优于Bu3SnH介导的取代。

  摘要：

  与碘化氢化锡介导的反应相比，2-碘-N-（2-芳基乙基）咪唑的六元光化学环化在区域选择性上以更高的产率进行。芳基环上含有高度失活的取代基的5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉环化产物的收率降低，证实了sigma-咪唑-2-基的亲电性质。七元环化仅在光化学条件下才能成功，因为氢化锡会发生自由基还原。5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉在硝酸和硫酸的2和8位发生硝化。

  DOI：

  10.1039/b512729g

表征谱图