2-(3-allylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-allylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(3-Allylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)ethan-1-ol；2-(3-prop-2-enyl-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BANZVONOURDTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-allylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)ethan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以46%的产率得到2-(3-allylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-手性双环[1.1.1]戊烷

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药用化学中对位取代的芳烃，炔烃和叔丁基的有用替代物，要在与BCP相邻的立体异构中心具有特征的情况下制备具有挑战性。我们报告了通过高度非对映选择性不对称烯醇功能化的α-手性BCPs的有效途径的发展。我们还描述了该化学方法在合成苯甘氨酸和Tarenflurbil（NSAID氟比洛芬的单一对映体）的BCP类似物中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00691
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 [1.1.1]螺桨烷 、 烯丙基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.58h， 以37%的产率得到2-(3-allylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-手性双环[1.1.1]戊烷

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药用化学中对位取代的芳烃，炔烃和叔丁基的有用替代物，要在与BCP相邻的立体异构中心具有特征的情况下制备具有挑战性。我们报告了通过高度非对映选择性不对称烯醇功能化的α-手性BCPs的有效途径的发展。我们还描述了该化学方法在合成苯甘氨酸和Tarenflurbil（NSAID氟比洛芬的单一对映体）的BCP类似物中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00691

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched α-Chiral Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Marie L. J. Wong、James J. Mousseau、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00691

  日期：2019.4.5

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs), useful surrogates for para-substituted arenes, alkynes, and tert-butyl groups in medicinal chemistry, are challenging to prepare when featuring stereogenic centers adjacent to the BCP. We report the development of an efficient route to α-chiral BCPs, via highly diastereoselective asymmetric enolate functionalization. We also describe the application of this chemistry

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药用化学中对位取代的芳烃，炔烃和叔丁基的有用替代物，要在与BCP相邻的立体异构中心具有特征的情况下制备具有挑战性。我们报告了通过高度非对映选择性不对称烯醇功能化的α-手性BCPs的有效途径的发展。我们还描述了该化学方法在合成苯甘氨酸和Tarenflurbil（NSAID氟比洛芬的单一对映体）的BCP类似物中的应用。