2-benzylidene-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-one | 1172595-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzylidene-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-one
• CAS: 1172595-46-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: HZGPPPAEQCEIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-one 在 indium(III) bromide 、 γ-松油烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  2-炔基烯酮还原环化成三取代呋喃的铟催化转移氢化

  摘要：

  三溴化铟催化从二氢芳香族化合物（例如市售的γ-萜品烯）到烯酮的转移氢化，从而环化为三取代的呋喃衍生物。该反应是通过将氢化物亲核试剂迈克尔加成到烯酮亚基上引发的，然后进行路易斯酸辅助环化并形成呋喃-铟中间体和衍生自二氢芳族起始材料的Wheland中间体。该产物是通过 Wheland 配合物质子化形成的，并取代了三溴化铟取代基。此外，二氢芳香族 HD 替代物的位点特异性氘标记导致了产物的位点特异性标记，并通过 H-D 加扰提供了对反应机制的有用见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202109266
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 2-benzylidene-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的[3 + 3]环加成反应/级联的烯酮/烯醛与叠氮化物的级联杂环反应生成呋喃三嗪

  摘要：

  乙炔/烯醛与叠氮化物的[Au]催化的[3 + 3]环加成反应，可在良好或优异的条件下有效地选择性合成高度熔融的呋喃[3,4- d ] [1,2,3]三嗪已经开发了在温和条件下的产量。通过用硝酸铈铵（CAN）氧化来开发呋喃三嗪的合成效用，从而提供高度官能化的二氢三嗪。呋喃[3,4- d ] [1,2,3]三嗪和二氢三嗪均显示出良好的荧光活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02567

文献信息

• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• Exo/endo selectivity-control in Lewis-acid catalyzed tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition: synthesis of polyheterocycles from 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Hongyin Gao、Xingxing Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02778b

  日期：——

  tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition was developed, which provides rapid, efficient and stereoselective access to highly fused polyheterocycles from readily available 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran under mild conditions.

  开发了一种新型的催化外/内选择性选择性串联杂环/形式[4 + 3]环加成反应，该反应可从易于获得的2-（1-炔基）-2-烯烃-1快速，高效和立体选择性地进入高度稠合的多杂环。 -酮和1,3-二苯基异苯并呋喃在温和的条件下。
• Tetrasubstituted furans by PdII/CuI-cocatalyzed three-component domino reactions of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones, nucleophiles and diaryliodonium salts
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc03450a

  日期：——

  A novel Pd(OAc)(2)/CuI-cocatalyzed three-component reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones, nucleophiles and diaryliodonium salts has been developed. The procedure allows the synthesis of tetrasubstituted furans in good to high yields under mild conditions.

  开发了一种新型的Pd（OAc）（2）/ CuI催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮，亲核试剂和二芳基碘鎓盐的三组分反应。该程序允许在温和的条件下以高至高的产率合成四取代的呋喃。
• Tetrasubstituted Furans by Pd^II-Catalyzed Three-Component Domino Reactions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nucleophiles and Vinyl Ketones or Acrolein
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901386

  日期：2009.9.21

  Multicomponent reaction: A novel PdII‐catalyzed three‐component cascade reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nucleophiles and vinyl ketones has been developed (see scheme), which provides efficient, general, and atom‐economic access to tetrasubstituted, multifunctionalized furans.

  多组分反应：开发了一种新颖的Pd II催化的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与亲核试剂和乙烯基酮的三组分级联反应（请参见方案），该方法提供了高效，通用和高效的方法。原子经济途径获得四取代，多功能化的呋喃。
• Dinucleophilic Reactivity of Isocyanoacetate: Base-Catalyzed One-Pot Access to 4-Azafluorenes and 4-Azafluorenones
  作者：Xin Wang、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03314

  日期：2021.12.3

  A base-catalyzed double annulation of isocyanoacetates with various enynones has been developed for the expeditious synthesis of 4-azafluorene and 4-azafluorenone derivatives. Against the well-known 1,3-dipolar reactivities, the active methylene and isocyano groups of isocyanoacetate serve as nucleophiles in this domino transformation.

  为了快速合成 4-氮杂芴和 4-氮杂芴酮衍生物，开发了一种碱催化异氰基乙酸酯与各种烯炔酮的双环化。针对众所周知的 1,3-偶极反应性，异氰基乙酸酯的活性亚甲基和异氰基基团在这种多米诺骨牌转换中充当亲核试剂。