2-benzylidene-1-phenyloct-3-yn-1-one | 1172595-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzylidene-1-phenyloct-3-yn-1-one
• CAS: 1172595-25-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: NSJXRLZAXLGIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 2-benzylidene-1-phenyloct-3-yn-1-one 在 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域和立体特异性水合 Cloke-Wilson 重排

  摘要：

  不对称β-二酮衍生的环丙烷的Cloke-Wilson重排不可避免地产生两种4-酰化2,3-二氢呋喃区域异构体的混合物。通过使用炔烃作为掩蔽酰基，描述了 Tf 2 NH 促进的多取代 1-(1-炔基)环丙基酮的 Cloke-Wilson 重排，然后进行炔水合，区域选择性地提供带有 4-酰基的 2,3-二氢呋喃，这与参与其中的不等价。克洛克-威尔逊重排。在反应条件下，具有顺式2,3-二芳基的 2,3-二氢呋喃环比其反式非对映异构体出乎意料地更稳定，保证了这种水合 Cloke-Wilson 重排的高保真度区域特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03439

文献信息

• Exo/endo selectivity-control in Lewis-acid catalyzed tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition: synthesis of polyheterocycles from 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Hongyin Gao、Xingxing Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02778b

  日期：——

  tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition was developed, which provides rapid, efficient and stereoselective access to highly fused polyheterocycles from readily available 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran under mild conditions.

  开发了一种新型的催化外/内选择性选择性串联杂环/形式[4 + 3]环加成反应，该反应可从易于获得的2-（1-炔基）-2-烯烃-1快速，高效和立体选择性地进入高度稠合的多杂环。 -酮和1,3-二苯基异苯并呋喃在温和的条件下。
• Highly Substituted Furo[3,4-<i>d</i>][1,2]oxazines: Gold-Catalyzed Regiospecific and Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nitrones
  作者：Feng Liu、Yihua Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.200901299

  日期：2009.7.13

  Rapid access: A gold(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nitrones provides a practical, regiospecific, and stereoselective access to highly substituted fused bicyclic furo[3,4‐d][1,2]oxazines under mild conditions (see scheme). These fused heterobicyclic compounds can be readily converted into furans or 3,6‐dihydro‐2H‐1,2‐oxazines in a chemoselective fashion

  快速获得：金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与1,3-偶极环的加成反应，提供对高取代的稠合双环呋喃的实用，区域特异性和立体选择性的访问[ 3,4- [ d ] [1,2]恶嗪在温和的条件下（请参阅方案）。这些稠合的杂环双环化合物可以以化学选择性方式轻易地转化为呋喃或3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。
• Tetrasubstituted Furans by Pd^II-Catalyzed Three-Component Domino Reactions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nucleophiles and Vinyl Ketones or Acrolein
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901386

  日期：2009.9.21

  Multicomponent reaction: A novel PdII‐catalyzed three‐component cascade reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nucleophiles and vinyl ketones has been developed (see scheme), which provides efficient, general, and atom‐economic access to tetrasubstituted, multifunctionalized furans.

  多组分反应：开发了一种新颖的Pd II催化的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与亲核试剂和乙烯基酮的三组分级联反应（请参见方案），该方法提供了高效，通用和高效的方法。原子经济途径获得四取代，多功能化的呋喃。
• Gold-catalyzed sequential annulations towards 3,4-fused bi/tri-cyclic furans involving a [3+2+2]-cycloaddition
  作者：Suna Liu、Pu Yang、Shiyong Peng、Chenghao Zhu、Shengyu Cao、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c6cc09154g

  日期：——

  A gold-catalyzed sequential annulation towards 3,4-fused bicyclic furan compounds has been realized by employing 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3,5-triazines as the starting materials under mild reaction conditions. This protocol features the multiple...

  通过以2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮和1,3,5-三嗪为起始原料在温和反应下实现了金催化的3,4-稠合双环呋喃化合物的连续环化反应条件。该协议具有多个...
• Regioselective Addition of Organometallic Reagents to 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones for an Efficient Synthesis of Substituted 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Xiuzhao Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100009

  日期：2011.5

  Highly substituted 1,2‐allenyl ketones can be easily and efficiently prepared from organometallic reagents and readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones. The synthetic application of 1,2‐allenyl ketone products was also showcased by palladium‐catalyzed further transformation.

  高度取代的1,2-烯基酮可以轻松地从有机金属试剂中制备，并容易获得2-（1-炔基）-2-烯基-1-酮。钯催化的进一步转化也展示了1,2-烯丙基酮产品的合成应用。