1,6-anhydro-2,4-dideoxy-3-O-trimethylsilyl-D-glucose | 145351-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-3-O-trimethylsilyl-D-glucose
• 英文别名: [(1S,3S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 145351-61-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: ONEDRKBBXCEMJG-XHNCKOQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-dideoxy-3-O-trimethylsilyl-D-glucose 在 aq. acid 作用下， 生成 (1R,3S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 2.2, p. 355 - 356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-3-O-trimethylsilyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第XXXI部分。二苯硅烷：一种通过醇的硫代羰基衍生物对醇进行脱氧，通过异腈进行脱氨基，以及通过自由基链化学对溴和碘化合物进行脱卤的试剂

  摘要：

  各种thionocarbonates和醇的黄原酸盐和二的-xanthates VIC -diols容易脱氧成相应的烃或烯烃，而溴化物和碘化物与以良好的收率diphenylphenylsilane脱卤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87198-2

文献信息

• Tris(trimethylsilyl)silane and diphenylsilane in the radical chain dideoxygenation of 1,6-anhydro-D-glucose: A comparative study
  作者：Derek H.R. Barton、Ok Jang Doo、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61003-1

  日期：1992.10

  The 2,4-bis-thinocarbonate 3 of 1,6-anyhydro-D-glucose 1 can be transformed to the corresponding dideoxy compound 5 with diphenylsilane 7 as well as with tris(trimethylsilyl)silane 4 in a radical chain reaction.

  1，6-任何氢-D-葡萄糖1的2，4-双硫代碳酸酯3可以在自由基链反应中与二苯基硅烷7以及与三（三甲基甲硅烷基）硅烷4一起转化为相应的双脱氧化合物5。
• TOLSTIKOV, G. A.;MIFTAXOV, M. S.;VALEEV, F. A.;IBRAGIMOVA, I. R.;GAREEV, +, ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 415-417
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、MIFTAXOV, M. S.、VALEEV, F. A.、IBRAGIMOVA, I. R.、GAREEV, +

  DOI：——

  日期：——
• The invention of radical reactions. Part XXXI. Diphenylsilane: a reagent for deoxygenation of alcohols via their thiocarbonyl derivatives, deamination via isonitriles, and dehalogenation of bromo- and iodo- compounds by radical chain chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87198-2

  日期：1993.8

  Various thionocarbonates and xanthates of alcohols and bis-xanthates of vic-diols are readily deoxygenated to the corresponding hydrocarbons or olefins, while bromides and iodides are dehalogenated with diphenylphenylsilane in good yield.

  各种thionocarbonates和醇的黄原酸盐和二的-xanthates VIC -diols容易脱氧成相应的烃或烯烃，而溴化物和碘化物与以良好的收率diphenylphenylsilane脱卤。
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 2.2, p. 355 - 356
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Valeev, F. A.、Ibragimova, I. R.、Gareev, A. A.

  DOI：——

  日期：——